Desarrollo de Fotosensibilizadores de Segunda Generación: Halogenación de Azure B

JIMENA VARA; MARÍA NOEL URRUTIA; MARÍA NOEL MONTES DE OCA; CRISTINA S. ORTIZ

Lanús. Buenos Aires.

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop Argentino de Química Medicinal.; 2010

Asociación de Química Argentina.

La Terapia Fotodinámica (TFD), es una modalidad terapéutica de gran interés médico, utilizada para el tratamiento de diversas enfermedades oncológicas y no oncológicas. Se basa en la combinación de un fotosensibilizador (FS) y luz de longitud de onda apropiada, resultando en un fotodaño y subsecuente muerte celular. Como nuevo método clínico, ha demostrado numerosas ventajas frente a los tratamientos convencionales. Entre otras se destacan la especificidad, alta velocidad curativa y permite la repetición de la terapia sin toxicidad acumulativa. Por estas razones, el desarrollo de FS de segunda generación, con mejores propiedades que los existentes en el mercado, constituye un campo de investigación de gran interés. La halogenación es una metodología utilizada para el desarrollo de nuevos FS, ya que produce un corrimiento batocrómico en la longitud de onda de máxima absorción y aumenta el rendimiento cuántico de formación del 3S* por efecto del átomo pesado. Se ha demostrado que la iodación presenta mayor rendimiento en la formación de oxígeno singlete, fototoxicidad en células cancerígenas e inactivación viral en comparación con la bromación. Por tal motivo nuestro objetivo principal fue la síntesis del derivado mono-iodado de Azure B (AzBI), con la finalidad de obtener un FS con mejores propiedades que los utilizados actualmente. Si bien, este compuesto se encuentra descripto en bibliografía, se sintetizó mediante una metodología más sencilla, con mayor grado de pureza y se evaluó el efecto que ocasiona la inclusión de un átomo de iodo en la longitud de onda de máxima absorción del colorante de partida.