Estabilización del anión radical nitro en sistemas organizados: ¿micela y/o monómero?

P. JARA-ULLOA; P.G. MOLINA; N.M. CORREA; M.A. ZÓN; H. FERNÁNDEZ; L.J. NÚÑEZ-VERGARA; J.A. SQUELLA

Termas de Chillán, Chillán

Jornada; XXVII Jornadas Chilenas de Química; 2007

Sociedad Chilena de Química

La electroquímica de compuestos nitroimidazólicos ha sido estudiada y caracterizada utilizando electrodos de Hg y carbón vítreo (GC)1, en distintos medios de reacción, acuoso, no acuoso y heterogéneo2. Siendo el mecanismo de reducción del grupo nitro (RNO2) fuertemente dependiente del medio. Por ejemplo, en medio acuoso por voltametría cíclica (VC) se obtiene una única señal de reducción de tipo irreversible, en medio heterogéneo (surfactantes catiónicos) se observan dos señales de reducción, siendo posible estabilizar el anion radical nitro (RNO2?) en solución que es el que esta directamente relacionado con la actividad biológica. Si bien éste resultado nos es de gran utilidad, ya que nos permite determinar parámetros cuantitativos, como la constante de decaimiento (k2) del RNO2? y su tiempo de vida media (t1/2), se generan ciertas interrogantes acerca de ¿cómo es el proceso de estabilización?, ¿que fuerzas están involucradas?, ¿el compuesto en estudio se reparte entre el seno de la solución y el interior (core) de la micela?. Con el fin de dilucidar el tipo de interacción compuesto-micela, se realizó un estudio electroquímico por VC en ausencia y presencia de distintas concentraciones de surfactante (Fig.1), los resultados obtenidos por esta técnica muestran que existiría un reparto del compuesto siendo posible calcular una constante de partición entre la micela y la solución en dicho medio, de manera de corroborar estos resultados se realizaron estudios de Light Scattering los que permitieron determinar presencia y tamaño de las micelas, y espectrofotométricos en los cuales no se observaron cambios en la absorbancia ni en la longitud de onda del compuesto con el aumento de la concentración de surfactante. 1.- C. Yañez, J.Pezoa, M. Rodríguez, L.J. Núñez-Vergara and J.A.Squella, Journal of the Electrochemical Society, 152 (6) (2005) J46-J51 2.- P. Jara-Ulloa, L.J. Núñez-Vergara and J.A.Squella, Journal of the Electroanalytical chemistry, Este trabajo fue realizado gracias al financiamiento de FONDECYT proyecto 1050767 .