Fotoestabilidad del aditivo alimentario Furaneol frente a irradiación directa y sensibilizada por Vitamina B2

CAROLINA GAMBETTA; WALTER A. MASSAD; NORMAN A. GARCÍA

Congreso; XVIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2013

Introducción: Los agentes aromatizantes y saborizantes (Ars) son empleados con gran frecuencia como aditivos alimentarios por su capacidad de mejorar las propiedades organolépticas e incluso de potenciar sabores. Otra característica importante de los Ars está dada por su capacidad de actuar como agentes antimicrobianos aumentando la conservabilidad de los alimentos [1]. Sobre estas bases resulta de interés conocer la fotoestabilidad de los Ars que, ante eventuales reacciones inducidas por luz, pueden transformarse y dejar de cumplir o modificar las funciones específicas para los que fueron empleados. Para el presente estudio hemos elegido furaneol (Fur, 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)furanone) como ejemplo típico de lo antes mencionado. El Fur también conocido como Strawberry furanona, es usado como potenciador del sabor en todo tipo de alimentos, vinos, perfumes y productos cosméticos [2]. Objetivos: Evaluar, mediante un estudio cinético y mecanístico, la fotoestabilidad de Fur en solución acuosa ante la fotoirradiación directa y sensibilizada por el pigmento natural Riboflavina (Rf, vitamina del complejo B, presente en una gran variedad de alimentos). Resultados: Se determinó un rendimiento cuántico de 0.13 para la fotodegradación de Fur por iradiación directa, a 280 nm.. Dado que Rf en presencia del luz visible da lugar a una serie de complejas reacciones donde participan sus estados electrónicamente excitados además de generarse diferentes especies reactivas de oxígeno tales como O2(1Δg) y O2•-, se empleó como sensibilizador auxiliar el colorante xanténico Rosa de Bengala (RB), generador específico de O2(1Δg). Se determinaron las constantes de de velocidad total (kt) y reactiva (kr) para la interacción de Fur con O2(1g) resultando kt ≈ (kr) = 2,2 x 107 M-1s-1 . Cuando se irradiaron soluciones de Rf + Fur el efecto de la fotodegradación, relativa a RB fue considerablemente mayor. Fur desactiva el estado singlete excitado de Rf con una constante cercana al límite difusional, sin embargo no se espera que la fotodegradación de Fur por esta vía sea significativa debido a que, para que ocurra este proceso, la concentración requerida es mayor que la existente en alimentos y productos comerciales. En concentraciones sub-mM se encontró que Fur interactúa con el primer estado electrónico triplete de la Rf (3Rf*) con una constante de velocidad de 3kq= 9.2x108 M-1s-1. Conclusiones: En condiciones de sensibilización aeróbica, además de la reacción con 3Rf* ocurren dos posibles mecanismos de oxidación simultáneos, uno a través de O2(1g) y otro a través del O2•-. A partir de un análisis cinético, y teniendo en cuenta que las velocidades de fotodegradación de Fur no se ve afectadas por la presencia de superóxido dismutasa, se estima que las reacciones de Fur con O2(1g) y de transferencia de un electrón desde Fur al 3Rf* son las principales responsables de la degradación del mismo en presencia de Rf y luz visible. La fotodegradación de Fur por irradiación directa es eficiente, en términos relativos. Referencias bibliográficas: [1] Zaika, L. L. SPICES AND HERBS: THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND ITS DETERMINATION Journal of Food Safety 1988, 9, 97–118. [2] Newman, L. M, et. al. Directed evolution of the dioxygenase complex for the synthesis of furanone flavour compounds. Tetrahedron 60. 2004, 729-734.