INVESTIGADORES
CABRERIZO Franco Martin
congresos y reuniones científicas
Título:
Análisis de los productos de la fotólisis del ácido fólico en medio alcalino separados por TLC
Autor/es:
GUSTAVO SUÁREZ; FRANCO M. CABRERIZO; ANDRÉS H. THOMAS; FERNANDO S. GARCÍA EINSCHLAG; MARIO R. FÉLIZ; ALBERTO L. CAPPARELLI
Lugar:
La Plata, Argentina
Reunión:
Congreso; XXII Congreso Argentino de Química; 1998
Resumen:
El
ácido pteroilglutámico o ácido fólico es una vitamina cuya deficiencia en los
mamíferos provoca una disminución del crecimiento y diversas formas de anemia.
Se transforma, por reducción en dos etapas, en su forma de coenzima, el ácido
tetrahidrofólico. Este actúa como transportador intermediario de grupos
hidroximetilo, formilo o metilo, en ciertas reacciones enzimáticas en las que
tales grupos se transfieren desde un metabolito a otro o son interconvertidos.
De este grupo de reacciones, las más importantes, son aquellas implicadas en la
biosíntesis de las purinas y la timina, una pirimidina. Estos últimos
compuestos son constituyentes básicos de los ácidos nucleicos; es por ello que,
el déficit o mala utilización del ácido fólico y sus derivados provoca
profundas alteraciones en la síntesis de ADN y de los procesos biológicos que
necesitan de esta síntesis como la división celular. Todo esto convierte a esta
sustancia, sus derivados biológicos y sus análogos sintéticos en una familia de
drogas con importantes aplicaciones en el tratamiento de diversas enfermedades;
en especial, en patologías de origen neoplásico.
El
ácido fólico y sus bases conjugadas (folatos) son fotosensibles y este es un
hecho conocido desde hace muchos años. En la literatura, se han reportado
estudios parciales sobre su degradación fotoquímica fuertemente orientados a
aspectos analíticos.
Los
autores han iniciado el estudio sistemático de las reacciones de degradación
fotoquímica por luz de tipo UV-A (320380 nm.) de esta vitamina y los primeros
resultados (reportados en otras presentaciones) sugieren la ruptura de la
molécula con la consiguiente generación de derivados de naturaleza pterínica.
En este trabajo se muestran los resultados de separaciones, realizadas sobre
soluciones alcalinas (pH=11) irradiadas con luz de 350 nm, por cromatografía en
capa delgada utilizando celulosa como fase estacionaria y NH4Cl
3%(p/v) como fase móvil.
Mediante
esta técnica se han logrado separar y aislar cuatro productos, los cuales
fueron sometidos a diversos análisis, cuyos resultados se presentan. El
análisis de la estabilidad térmica y fotoquímica de los mismos ha permitido
plantear una secuencia de reacciones que se generan a partir de la interacción
de la luz con el ácido fólico. También se ha podido identificar uno de los
productos mediante la utilización de patrones comerciales.
Se ha observado
que las especies generadas a partir del ácido fólico por vía fotoquímica
participan en una reacción térmica. Se ha logrado establecer cuál de los productos
aislados por TLC son los que participan en esta proceso. Se presentan en esta
contribución los resultados de un estudio cinético sobre esta reacción. El
mismo se realizó siguiendo los cambios espectrales en la oscuridad y regulando
el pH del medio con buffers fosfatos. Se ha demostrado que consiste en un
proceso que presenta una cinética de primer orden y cuya constante cinética es
fuertemente dependiente del pH.