INVESTIGADORES
CABRERIZO Franco Martin
congresos y reuniones científicas
Título:
Fotooxidación de pterina en soluciones acuosas
Autor/es:
FRANCO M. CABRERIZO; ANDRÉS H. THOMAS; ALBERO L. CAPPARELLI
Lugar:
Santa Fe, Argentina
Reunión:
Congreso; XXIV Congreso Argentino de Química; 2002
Resumen:
Las pterinas,
compuestos derivados de 2-amino-4-hidroxipteridina o pterina, son una familia
de compuestos heterocíclicos ampliamente distribuidos en la naturaleza que
participan en importantes funciones biológicas. Ha sido reportada en literatura
la participación de varios miembros de esta familia en procesos bioquímicos
inducidos por luz UV. Sin embargo, la información fisicoquímica y en particular
fotoquímica sobre éstos sigue siendo escasa, contrastando con la amplia
información de interés biomédico
En esta
contribución se reportan los resultados de experimentos de degradación
fotoquímica realizados sobre soluciones acuosas de pterina. Las fotólisis
fueron realizadas irradiando las soluciones con luz UV-A de 350 nm. en dos
condiciones de pH diferentes (pH=6 y pH=11) en las cuales la molécula de
pterina presenta dos formas ácido-base diferentes. Las reacciones se estudiaron
por espectrofotometría UV-VIS, cromatografía en capa delgada (TLC),
cromatografía líquida de alta performance (HPLC) y medida electroquímica de O2
disuelto.
La
pterina es fotoestable en ausencia de O2, tanto en medio ácido como
en medio alcalino. Por el contrario, en presencia de O2 la pterina
es degradada fotoquímicamente en ambas condiciones de pH. La medida
electroquímica del O2 disuelto muestra una disminución de la
concentración de dicho gas en función del tiempo de exposición a la luz.
Se investigó la
participación de 1O2 como intermediario de reacción
mediante la realización de fotólisis en presencia de secuestradores selectivos
(NaN3) y de experimentos realizados en D2O. En el primer
caso se observa una inhibición de la reacción de fotodegradación, mientras que
en el segundo grupo de experimentos se observa una aceleración de la misma.
Estos resultados sugieren que el 1O2 participa como especie
oxidante.
Los productos de
fotólisis fueron analizados y aislados mediante TLC y TLC preparativa en placas
de celulosa, empleando solución acuosa de ClNH4 3% (p/v) como
solvente de corridas. Con estas técnicas se separaran al menos dos
fotoproductos. El análisis de los mismos sugiere que uno de ellos es de
naturaleza pterínica, mientras el otro presenta modificaciones químicas mucho
más profundas.