INVESTIGADORES
PERUCHENA Nelida Maria
congresos y reuniones científicas
Título:
REACCIÓN DE DIELS-ALDER DE VINILBORANOS. ANÁLISIS DE LA DISTRIBUCIÓN DE LA DENSIDAD ELECTRÓNICA
Autor/es:
VALLEJOS, MARGARITA; PERUCHENA, N. M.; PELLEGRINET,S.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; Congreso Argentino de Quimica; 2012
Institución organizadora:
Asociacion Quimica Argentina
Resumen:
La reacción de Diels-Alder constituye
uno de los métodos más eficientes para construir anillos de seis miembros. A
pesar de la gran cantidad de trabajos existentes en dicha área de la síntesis
orgánica, nuevas metodologías dirigidas hacia el diseño de dienos y dienófilos
siguen apareciendo en la literatura. Los vinilboranos constituyen dienófilos
muy novedosos e interesantes porque muestran alta reactividad,
regioselectividad y selectividad endo/exo. Asimismo, los cicloaductos
obtenidos en dichas reacciones pueden ser transformados en variados productos
con diversa funcionalidad. Estudios teóricos previos demostraron que en
las estructuras de transición (ETs) de las reacciones de Diels-Alder de los vinilboranos
el átomo de boro experimenta una interacción secundaria [4+3] no clásica con un
átomo de carbono del dieno. Esto aumenta la velocidad de la reacción y ayuda a
controlar la regioselectividad y la endo-estereoselectividad.1 Sin embargo, para los dialquilvinilboranos voluminosos estas interacciones
son más débiles. Con el objeto de analizar los efectos
electrónicos involucrados en estas reacciones, se realizó un estudio basado en el análisis de la
distribución de la densidad de carga electrónica centrado en la teoría de
átomos en moléculas (AIM)2 para las reacciones de vinilborano y dimetilvinilborano con isopreno