Microorganismos extremófilos en la preparación de α-halohidrinas y epóxidos quirales.

AGUIRRE-PRANZONI C; TONN CE; KURINA SANZ M

Villa Carlos Paz, Códoba

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

SAIQO

Las halohidrinas ópticamente puras son versátiles intermediarios para la síntesis de un vasto número de compuestos bioactivos1. Estas pueden ser convertidas en epóxidos enantioméricamente puros por simple alcalinización del medio de reacción2, ampliando notablemente el espectro de posteriores transformaciones. El aislamiento de microorganismos extremófilos a partir de emplazamientos específicos es una herramienta interesante como fuente de enzimas novedosas aplicables a procesos biotecnológicos. El objetivo de este trabajo es detectar y optimizar sistemas biocatalizadores novedosos aplicables a la prepación de epóxidos quirales en un procedimiento “one-pot” a célula entera a partir de halocetonas. Se aislaron mohos y levaduras de zonas donde se vierten regularmente efluentes industriales que contienen hidrocarburos y poseen pHs alcalinos y se evaluó su capacidad biocatalítica sobre 2-cloroacetofenona. Figura 1. Esquema representativo de la obtención de las moléculas de interés a partir de microorganismos extremófilos. Entre los aislamientos fueron seleccionados y luego identificados por métodos bioquímicos un hongo filamentoso, Penicillium sp. y otro levaduriforme, Rhodotorula sp. Estos microorganismos permitieron obtener (R)-2-cloro-1-feniletanol y (S)-2-cloro-1-feniletanol respectivamente, como así también los correspondientes 2-feniloxiranos (Figura 1). Se optimizaron las condiciones de biocatálisis a célula entera de manera preparar los epóxidos quirales en un procedimiento one-pot con excelentes excesos enantioméricos y conversiones, en los menores tiempos de bioreacción.