Preparación de alfa-halohidrinas, epóxidos y dioles quirales enantioméricamente puros en procedimientos “one pot” con microorganismos extremófilos liofilizados

AGUIRRE-PRANZONI C; ORDEN AA; BISOGNO FR; TONN CE; KURINA SANZ M

La Plata

Encuentro; V EnReBB; 2012

SAByB (Sociedad Argentina de Biocatálisis y Biotransformaciones)

El aislamiento de microorganismos extremófilos a partir de emplazamientos específicos es una herramienta interesante como fuente de enzimas novedosas aplicables a procesos biotecnológicos. El objetivo de este trabajo fue detectar y optimizar nuevos sistemas biocatalizadores a célula entera aplicables a la preparación, en procedimientos one-pot de halohidrinas, epóxidos y dioles quirales que son versátiles intermediarios para la síntesis de un vasto número de compuestos bioactivos [1]. Para alcanzar este objetivo se direccionó la búsqueda hacia microorganismos alcalófilos a partir de aislamientos realizados desde suelos dónde se vierten efluentes industriales que contienen hidrocarburos y poseen pHs alcalinos. Las cepas aisladas fueron seleccionadas en función de su capacidad de reducir 2-cloroacetofenona con excelente estereoselección (ee>99%) en un amplio rango de pH de manera poder obtener de tres productos quirales a partir de un mismo sustrato variando las condiciones del sistema de biorreacción como lo esquematiza la figura. Una levadura fue escogida por sus buenas conversiones, optimizándose el procedimiento de manera de aumentar la tolerancia de sustrato, los rendimientos de producto aislado y el empleo de células enteras liofilizadas sin agregado de cofactores, lográndose un proceso muy conveniente desde el punto de vista biotecnológico.