SÍNTESIS DE HERBICIDAS DERIVADOS DE ESTAÑO

BASSO, S.M.; MONTAÑEZ J.P; SANTIAGO, A.N.

Mar del Plata, Buenos Aires. Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de Qca. Orgánica; 2005

SAIQO

La química de compuestos órganoestánnicos se ha desarrollado considerablemente en los últimos años, centrada en las aplicaciones de los mismos como reactivos o intermediarios en síntesis orgánica. En particular, merece la atención el potencial de los compuestos de estaño en la formación de nuevas uniones carbono-carbono, con la posibilidad de involucrar una amplia variedad de grupos funcionales, convirtiéndose en una poderosa estrategia para síntesis. Derivatizar herbicidas de uso general mediante el mecanismo de sustitución nucleofílica radicalaria SRN1, utilizando como nucleófilo el anión -Sn(CH3)3 a fin de obtener nuevos compuestos órganoestánnicos potencialmente bioactivos y además interesantes sustratos para ser posteriormente derivatizados a través de una reacción de Stille. En general, los compuestos organoestánnicos pueden reaccionar con diversos reactivos electrofílicos catalizados por paladio (reacción de Stille). Los alcances de esta estrategia sintética podrían incrementar considerablemente la obtención de compuestos que por otras vías alternativas serían difíciles de sintetizar constituyendo una importante herramienta sintética para compuestos que tienen una conocida actividad herbicida.