Propiedades fotofísicas y fotoquímicas de colorantes xantenicos unidos covalentemente a quitosano

MARÍA E. ANDRADA; JOSÉ NATERA; NORMAN A. GARCÍA; WALTER A. MASSAD

La Serena

Congreso; X Encuentro Latinoamericano de Fotoquímica y Fotobiología; 2010

Los colorantes poliméricos (CP) presentan algunas propiedades que los muestran como interesantes desde el punto de vista fisicoquímico. Permiten controlar el entrono del colorante, moldearlo, fraccionarlo y emplearlo formando mezclas heterogéneas sólido-líquido, para retirarlo mecánicamente a voluntad. Hemos sintetizado dos CP y estudiado la fotoquímica y fotofísica de los mismos. Ellos fueron los colorantes xanténicos (Xa) eosina (Eo) y rosa de bengala (RB) unidos covalentemente a quitosano (QA), que llamamos respectivamente QA-Eo y QA-RB. El QA es un copolímero lineal de β(1-4) 2-acetamido-2deoxi-β-D-glucopiranosa (N-acetil glucosamina) y 2-amino-2-deoxi-β-D-glicopiranosa (glucosamina). Es fácilmente obtenido a partir de la quitina y constituye el segundo polímero natural más abundante, luego de la celulosa 1. Los CP se sintetizaron tomando como base a los trabajos de Mansuri et al.2 y Campos et al.3, lográndose la unión QA-Xa a través de un enlace amida. En ambos CP se observó un corrimiento batocrómico en los máximos de los espectros de absorción y emisión de fluorescencia, como se observa en la Fig. 1 para QA-RB. Además se determinaron los rendimientos cuánticos de emisión de fluorescencia, que en ambos casos resultaron menores que los valores de los Xa en agua . Mediante la técnica de conteo de fotón único se determinó el tiempo de vida de fluorescencia de los CP y de los Xa en solución, resultando sustancialmente mayores los de los compuestos poliméricos. Los espectros de especies transitorias de los CP, determinados en ausencia de oxígeno en la ventana temporal del microsegundo, muestran diferencias con los datos de literatura publicados para los Xa en solución. Experimentos empleando consumo de O2 demostraron que ambos CP son capaces de generar la especie oxígeno singlete molecular (O2(1g)) e incluso se evaluó, con resultados positivos, la posibilidad de empleo de los CP mencionados como fotosensibilizadores para la fotodegradación por luz natural de contaminantes acuáticos transparentes a la radiación visible. Discutimos de manera conjunta el origen de las diferencias halladas entre las propiedades fotoquímicas de los CP y los Xa y el empleo de los primeros en acciones de fotoquímica sustentable. (1) Ausar, S. F. Estudio de la Interacción entre Polímeros Catiónicos y Sistemas Coloidales de Proteínas. Doctoral, Universidad Católica de Córdoba, 2002. (2) Mansouri, S.; Cuie, Y.; Winnik, F.; Shi, Q.; Lavigne, P.; Benderdour, M.; Beaumont, E.; Fernandes, J. C. Biomaterials 2006, 27, 2060. (3) De Campos, A.; Diebold, Y.; Carvalho, E.; Sánchez, A.; José Alonso, M. Pharm. Res. 2004, 21, 803.