INVESTIGADORES
CULZONI Maria Julia
congresos y reuniones científicas
Título:
Estudio de espectros de absorción de loratadina y desloratadina mediante cálculos TD-DFT
Autor/es:
R. BRASCA; M.A. ROMER; Y.S. CARO; M.J. CULZONI; H.C. GOICOECHEA
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Resumen:
La Loratadina es un fármaco usado para tratar alergias, aliviando los síntomas de la
rinitis alérgica y otras afecciones. Las drogas pueden ser eliminadas del cuerpo sin
presentar ningún cambio químico o bien, como metabolitos soluble en agua. En este
caso, el metabolito activo de la droga estudiada es la desloratadina.
Debido a que el fármaco es de venta libre, llega al medio ambiente mediante una
gran cantidad de personas, quienes eliminan las drogas de su cuerpo en forma natural, lo
cuál genera un problema ambiental. Es por ello que el desarrollo de nuevas metodologías
analíticas que permitan determinar contaminantes en aguas residuales es de constante
interés.
En este trabajo se plantea el estudio de las características estructurales y de los
espectros de absorción de las drogas de interés con el objeto de racionalizar los datos
espectroscópicos experimentales (espectros UV obtenidos a diferentes pH), los cuales
serán considerados para el desarrollo de metodologías analíticas que permitan la
evaluación ambiental de estos compuestos.
El objetivo de este estudio es analizar las propiedades estructurales y electrónicas
que presentan la Loratadina y Desloratadina mediante el uso de métodos de la Química
Cuántica Computacional. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa ORCA1
utilizando la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT).
Para las optimizaciones de las geometrías se empleó el nivel B3LYP/SVP y los
espectros de absorción fueron modelados mediante cálculos TD-DFT al mismo nivel de
teoría, empleando también la base TZVP. Se usó COSMO como modelo de solvatación
implícita. Los datos de absorción obtenidos se representaron en forma gráfica empleando
el programa Advanced Spectral Analysis.2
Con el objeto de racionalizar la intensidad de las transiciones más importantes, se
estudió la distribución espacial de los orbitales moleculares que se encuentran
involucrados en cada caso. Además, se realizó el correspondiente análisis energético.
Al incorporar el solvente (agua) en los cálculos y al emplear el set de bases TZVP
se logra una buena reproducción e interpretación de los datos espectroscópicos.
Referencias:
1- Neese, F. ORCA, An Ab initio, Density Functional and Semiempirical SCF-MO-Package, Version
2.7-00. University of Bonn, Bonn, Germany, 2009.
2- (a) Petrenko, T.; Neese, F.; J. Chem. Phys. 2007, 127, 164319-164324; (b) Petrenko, T.; Neese,
F. ORCA ASA, Version 2.6.35, University of Bonn, Bonn, Germany, 2008.