Preparación de nuevos biocatalizadores para la obtención de sec-alcoholes enantioméricamente enriquecidos

MAGALLANES-NOGUERA C; ORDEN AA; AGOSTINI E; KURINA SANZ M

San Luis

Congreso; III EnReBB (Encuentro Regional de Biotrasformaciones y Biocatálisis); 2008

UNSL

Los cultivos in vitro de raíces transformadas exhiben entre sus características importantes, estabilidad genética y bioquímica, y crecimiento rápido e ilimitado en medios sin agregado de hormonas. Por ello son usados como sistemas modelo, para estudios fisiológicos [1] y bioquímicos como así también para la producción de fitoquímicos. Representan también un sistema experimental conveniente para la utilización de enzimas vegetales en biotransformaciones xenobióticas. Nuestro grupo de trabajo está interesado en el empleo de deshidrogenasas (ADHs) para la reducción asimétrica de cetonas por métodos biocatalíticos. Esta es la biorreducción más utilizada y de mayor aplicación para producir alcoholes quirales no racémicos que pueden ser usados como tales, o como sintones en la industria farmacéutica y de alimentos, en perfumería, en la síntesis de cristales líquidos, etc.(Nakamura y col., 2003). En esta oportunidad presentamos la generación de clones de raíces transformadas a partir de dos especies de interés agronómico, Cucumis sativus (pepino) y Raphanus sativus (rabanito), por infección de plántulas con Agrobacterium rhizogenes. La naturaleza transformante se analizó mediante PCR. Las condiciones óptimas para su desarrollo fueron establecidas a los efectos de estudiar su potencialidad como agente biocatalítico frente a acetofenona como sustrato patrón. El clon seleccionado de C. sativus resultó ser un buen agente donor de hidruros con selectividad hacia la cara Re del sustrato proquiral obteniéndose el sec-alcohol con configuración S; mientras que los cultivos de R. sativus hicieron lo propio sobre la cara Si para generar el (R) sec-alcohol correspondiente. En base a estos resultados, podemos concluir que los cultivos de raíces transfomadas de las especies estudiadas presentan buena potencialidad para reducir alquilarilcetonas con estereocontrol.