SÍNTESIS DE DERIVADOS ACILPEPTIDOMIMÉTICOS DE CICLEN CON ACTIVIDADES BIOLÓGICAS NOVEDOSAS Y CAPACIDAD DE FORMAR MICELAS

AGUSTÍN GALILEA; SOFIA L. ACEBEDO; GERÓNIMO PACHECO; ANDREA A. BARQUERO; BARJA, BEATRIZ CARMEN; JAVIER A. RAMIREZ

Simposio; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023

Los pseudo productos naturales (p-NP) son compuestos sintéticos que se diseñan intentando imitar las características estructurales y fisicoquímicas de los productos naturales (NP). La estrategia de construcción de los p-NP se basan en pautas simples: los fragmentos deben tener patrones heteroatómicos complementarios y deben poder unirse mediante reacciones sintéticamente eficientes. Estos compuestos se diseñan de tal manera que ocupen regiones del espacio químico propio de los NP, a pesar de ser compuestos que no son accesibles a través de rutas biosintéticas conocidas. De esta forma, se pueden sintetizar pequeñas bibliotecas que potencialmente pueden poseer mostrar actividades biológicas novedosas.Las reacciones multicomponente (RMC) han surgido como una herramienta sintética para la obtención de compuestos estructuralmente complejos, y es ideal para la síntesis de p-NP. En este trabajo se empleó específicamente la reacción de cuatro componentes Split-Ugi se muestra adecuada para la generación de compuestos que incorporan el 1,4,7,10-tetraazaciclododecano(ciclén) en las moléculas blanco.Se creó una biblioteca combinatoria virtual utilizando la reacción de Split-Ugi donde los compuestos tuvieran distintos patrones de sustitución en el anillo del ciclén. Dicha base se caracterizó según sus propiedades topológicas, estructurales y fisicoquímicas, y, a través de técnicas de quimioinformática, se eligió una muestra representativa de compuestos para sintetizar.Se sintetizaron 12 compuestos, algunos de los cuales mostraron actividades antivirales y antifúngicas. Adicionalmente se estudió la capacidad de agregación en solución de estos compuestos.