SÍNTESIS DE FENANTRIDINONAS Y BENZOCROMENOS POR REACCIONES DE ACTIVACIÓN C-H CATALIZADAS POR NANOPARTÍCULAS DE PALADIO

EVA DANIELA DIAZ VAZQUEZ; MICAELA A. CUELLAR; MICAELA D. HEREDIA; SILVIA M. BAROLO; MARÍA E. BUDÉN; PAULA M. UBERMAN; SANDRA E. MARTÍN

Córdoba

Seminario; CICLO DE SEMINARIOS DEL INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICOQUIMICA DE CORDOBA EDICION 2023; 2023

Instituto de Investigaciones de Físicoquimica de Córdoba (INFIQ-CONICET-UNC)

Actualmente, la síntesis de moléculas complejas mediante reacciones catalizadas por Pd se ha extendido al uso de nanopartículas (NPs) metálicas, debido a sus propiedades físicas y químicas únicas. Las fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos son núcleos aromáticos de gran interés presentes en productos naturales que poseen diversas actividades biológicas. Para la obtención de estos compuestos se han desarrollado varias rutas sintéticas, siendo una vía relevante las reacciones de activación de enlaces C-H. Si bien con estas rutas se alcanzan muy buenos rendimientos, las condiciones de reacción involucran altas cargas de catalizador, elevadas temperaturas, empleo deligandos y el uso de solventes poco amigables con el ambiente. En este trabajo se presenta la síntesis de fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos por reacciones de activación de enlaces C-H intramoleculares catalizadas por NPs de Pd. Las NPs fueron sintetizadas mediante reacciones fotoinducidas, y utilizadas sin purificación posterior. Empleando 2-halobenzamidas , se optimizaron lascondiciones de reacción y se sintetizó una familia de fenantridin-6(5H)-onas; siendo posible extender lametodología al cierre de anillo de los aril-2-bromobencil éteres 3 para obtener los correspondientes benzo[c]cromenos