Síntesis de fenantridin-6(5H)-onas y 9H-carbazoles por transferencia electrónica empleando luz visible

MICAELA A. CUELLAR; GUILLERMO BRARDA; EVA DANIELA DÍAZ VÁZQUEZ; MICAELA D. HEREDIA; PAULA MARINA UBERMAN; SANDRA E. MARTIN; SILVIA M. BAROLO; MARÍA EUGENIA BUDÉN

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

SAIQO

Las fenantridin-6(5H)-onas (1, Figura 1) y los 9H-carbazoles (2, Figura 1) son heterociclos nitrogenados con importantes propiedades farmacológicas, incluyendo actividad antiviral y anticancerígena, etc.1,2 Se han logrado sintetizar estos heterociclos empleando catalizadores de Pd, con diferentes ligandos y solventes a altas temperaturas.3,4 En este trabajo presentamos el desarrollo de una nueva metodología para la síntesis de fenantridinonas y carbazoles a través de una reacción de fotociclización intramolecular mediante una funcionalización C-H. Así, partiendo de N-(2-iodobencil)-N-fenilanilina (3, n=1, R1= H, R2= Ph, X=I) y 2-iodo-N,N-difenilanilina (3, n= 0, R1= H, R2= Ph, X= Br) como precursores, KOtBu como base, DMSO como solvente y LED azul a temperatura ambiente, se lograron obtener rendimientos del 64% y 85% para 1 y 2, respectivamente (Figura 1). Bajo estas condiciones, se obtuvieron 11 derivados de fenantridinonas y 6 derivados de carbazoles sustituidos con grupos donadores y aceptores de electrones, con rendimientos de muy buenos a excelentes. En conclusión, se desarrolló una metodología original para síntesis de fenantridinonas y carbazoles, en condiciones suaves de reacción, libres de metales, utilizando solventes menos tóxicos, con luz visible y a temperatura ambiente.