Optimización de la sulfoxidación estereoselectiva de ciclohexil(metil)sulfuro con bacterias del género Streptomyces.

MASCOTTI ML; PALAZZOLO M; LEWKOWICKZ E; KURINA SANZ M

Villa Carlos Paz, Códoba

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

SAIQO

Con el fin de disponer de nuevos biocatalizadores bacterianos para la obtención de sulfóxidos ópticamente activos, se realizó un screening sobre 50 especies de los géneros Streptomyces, Pseudomonas, Citrobacter, Arthrobacter y Bacillus empleando como sustrato modelo ciclohexil(metil)sulfuro. De este modo, se seleccionaron tres cepas de Streptomyces capaces de llevar a cabo la reacción de interés con elevados porcentajes de conversión y estereoselección. Estos resultados permitieron demostrar, de manera novedosa, la capacidad de especies del género Streptomyces de realizar oxidaciones de heteroátomos de azufre1. En el presente trabajo se llevó a cabo la optimización de la biotransformación de ciclohexil(metil)sulfuro utilizando como biocatalizadores células en reposo de las cepas de Streptomyces seleccionadas previamente, con el objetivo de producir sulfóxidos de alta pureza óptica. En primer lugar, utilizando S. baldaccii como biocatalizador se logró obtener el sulfóxido R con un exceso enantiomérico (ee) >99% y 70% de conversión. Los ensayos realizados permitieron determinar que este microorganismo es capaz de tolerar altas concentraciones de sustrato. Estos resultados son notables cuando se comparan con datos publicados de oxidaciones asimétricas de sulfuros utilizando enzimas aisladas o células enteras de otros microorganismos como biocatalizadores2. Con el objetivo de maximizar la productividad de la biotransformación desarrollada, se implementó una estrategia de inmovilización de forma tal de poder reutilizar el biocatalizador. Por otra parte, con la cepa S. flavogriseus se consiguió obtener el enantiómero S del sulfóxido con bajo ee pero con muy buena conversión. Por último, empleando células de S. phaeochromogenes, se alcanzaron buenos ee de cada enantiómero a distintos tiempos de reacción. Estos resultados permiten plantear la posibilidad de utilizar un mismo biocatalizador para obtener ambas antípodas del producto de interés aplicando diferentes estrategias de biotransformación.