ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO Y CRISTALOGRÁFICO DE DERIVADOS DE ÁCIDO QUINURÉNICO

SHMIDT, MARÍA S.; M. FLORENCIA MARTINI; GUIDO OPPEZZO; LÁZARO-MARTÍNEZ, JUAN M.; FLORENCIA DI SALVO; ALBERTINA G. MOGLIONI; M. MERCEDES BLANCO

Simposio; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023

El núcleo heterocíclico 4-quinolinona se encuentra en una amplia variedad de compuestosdebido a sus propiedades biológicas. En este tipo de estructuras existe equilibrio tautoméricoentre la forma 4-quinolinona y la forma 4-hidroxiquinolina, que determina sus propiedadesfísicoquímicas y biológicas. Un conjunto de 4-quinolinonas escasamente estudiadas son aquellasque derivan del ácido quinurénico (ácido 4-quinolinona-2-carboxílico, KYNA, 1, R = CO2H).Profundizamos el estudio de esta familia de compuestos sistematizando el patrónespectroscópico por RMN como una herramienta para definir la estructura predominanteconsiderando las diferentes formas tautoméricas en equilibrio prototrópico. El análisis se realizacon 4-quinolinonas N u O-alquiladas, así como derivados que contienen grupos carbonilo dediferente naturaleza química en posición 2. También se estudian los derivados hidroxilados en laposición 3 y los derivados O-alquílicos en las posiciones 3 y 4.