SÍNTESIS DE NUEVOS COLORANTES ESPIROPIRANOS-CATECOL FLUORESCENTES

BELÉN ALONSO; CLAUS SAMUELSEN LUCEA; CLAUDIA DOMINI; GABRIEL RADIVOY; JUAN MANCEBO ARACIL; FABIANA NADOR

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Los espiropiranos (SP) son reconocidos como compuestos fotocromáticos con una ampliagama de aplicaciones en el campo de los materiales. Estos compuestos tienen la capacidad deisomerizarse a la forma de merocianina (MC) en respuesta a diversos estímulos, como laradiación ultravioleta, cambios térmicos, solventes o el pH del medio, lo que resulta en un cambiode sus propiedades ópticas, tales como color y fluorescencia (Figura 1). Además, es importantedestacar que este proceso es reversible, permitiendo que la MC pueda volver a convertirse enSP, recuperando así su estado y color inicial.1Por otro lado, los materiales basados en catecol han ganado relevancia especialmente enáreas como las ciencias químicas, biológicas y de la salud, así como en la nanotecnología,debido a sus propiedades quelantes y adhesivas excepcionales.2 Particularmente, enaplicaciones ópticas, los catecoles han sido empleados en celdas solares sensibilizadas porcolorantes, como indicadores de pH o en combinación con fluorescentes comerciales para suaplicación como quimiosensores, aprovechando en estos últimos casos la sinergia entre laspropiedades quelantes y fluorescentes respectivamente.3 Sin embargo, tanto la síntesis comopurificación de derivados de catecol en general, no resulta simple requiriendo varios pasos dereacción, incluyendo muchas veces la protección/desprotección de los grupos catecol.En este trabajo, se presenta la síntesis multicomponente4 de nuevos colorantes basadosen catecol, así como la evaluación de sus propiedades ópticas mediante UV-Visible yfluorescencia 3D en varios disolventes orgánicos. El proceso implica un solo paso de reacciónone pot, en condiciones suaves y con rendimientos de moderados a excelentes sin la necesidaddel uso de grupos protectores.