Síntesis de fulgimidas: aceptores fotocrómicos en pcFRET

MARÍA V. MAÑALICH ARANA; CARLA C. SPAGNUOLO; ELIZABETH JARES-ERIJMAN

Mar del Plata

Simposio; XV SINAQO; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Recientemente hemos introducido el uso de aceptores fotocrómicos en transferencia de energía (pcFRET) para permitir determinaciones cuantitativas de la eficiencia del proceso. Esta técnica se desarrolló para superar las limitaciones actuales en tales determinaciones in vivo en particular en aplicaciones en microscopía. En un trabajo de revisión reciente clasificamos este método dentro de los métodos de depleción del estado excitado del aceptor, inducido por un cambio reversible en la estructura, que redunda en un cambio en las propiedades de absorción del compuesto. El fenómeno buscado es la modulación de la superposición espectral entre la emision del donante y la excitación del aceptor. Para las aplicaciones en microscopía en células vivas se buscan hoy sondas con absorción en la región de menor energía del espectro (rojo). En esta región se aprovecha la mayor sensibilidad de los sistemas de detección como las cámaras CCD, la ausencia de autofluorescencia que incrementa el ruido de fondo y todavía de mayor relevancia es el menor daño celular. Con el objeto de estudiar aceptores fotocrómicos cuya conversión ocurra en la región visible del espectro (400-700 nm), que presenten dos formas estables térmicamente y que puedan ser conjugadas con otras moléculas, se prepararon fulgimidas como la indicada en la figura. Las mismas se estudian como aceptores de pcFRET, por combinación con distintos donantes: fluoróforos moleculares o nanopartículas semiconductoras como Quantum Dots (QD). Estas se perfilan como novedosas reemplazantes de sondas y sensores fluorescentes clásicos, como consecuencia de sus características únicas: amplio rango de excitación, emisión angosta en forma de líneas y fotoestabilidad.