Nuevos derivados fluorogénicos biarsenicados: síntesis y caracterización fotoquímica.

CARLA SPAGNUOLO; RUDOLPH J. VERMEIJ; THOMAS M. JOVIN; ELIZABETH JARES-ERIJMAN

Mar del Plata

Simposio; XV SINAQO; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La unión específica de sondas exógenas con segmentos peptídicos incorporados en una proteína de interés, provee una estrategia altamente ventajosa para el estudio de variados procesos celulares. Uno de estos sistemas, se basa en la incorporación de un péptido que contenga en su secuencia cuatro cisteínas dispuestas como en CCPGCC. La exposición de dicho sitio a una sonda exógena fluorogénica, que atraviese la membrana plasmática, lleva a la formación de un complejo péptido-sonda que genera una señal fluorescente específica. A tal fin, hemos preparado nuevos derivados de la familia de FlAsH-EDT2 Fluoresceinetanoditiol arseniato) y ReAsH-EDT2 (Resorufinetanoditiol arseniato)1, de manera de evaluar la unión entre el compuesto biarsenicado y un péptido modelo. En la Figura se presentan las estructuras de los nuevos derivados Bromoresorufinetanoditiol arseniato (Br-ReAsH) y Tetrafluoro Fluoresceinetanoditiol arseniato (FluoroFlAsH-EDT2). Las propiedades fotoquímicas de la sonda molecular, se estudia mediante la cinética de formación del complejo, medición del tiempo de vida media de fluorescencia y de la anisotropía resuelta en el tiempo. Hemos establecido que la sonda FlAsH actúa como donante de transferencia de energía para aceptores fotocrómicos en forma intermolecular. Basados en estos datos, planeamos la preparación de una sonda de emisión modulable uniendo covalentemente FlAsH con una diarileteno, de modo de permitir mediciones continuas en sistemas dinámicos como ser células vivas.