SÍNTESIS Y ESTUDIO DE UN NUEVO PIRAZOL 3,5-DISUSTITUIDO

NARVÁEZ ORDOÑEZ, ENA G.; ULIC, SONIA E.; JIOS, JORGE L.; PIRO, OSCAR E.; ECHEVERRÍA, GUSTAVO A.

El Calafate

Congreso; XXIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2023

Universidad Nacional de la Patagonia Austral y Asociación Argentina de Investigaciones Fisicoquímicas

Los pirazoles, junto con sus imidazoles isoméricos, son los heterociclos aromáticos dinitrogenados de cinco miembros ampliamente estudiados dada sus diversas propiedades biológicas, fotoprotectoras y como ligandos de metales. Entre sus derivados de gran interés tenemos los 5-(2-hidroxifenil) pirazoles que, además de las propiedades ya mencionadas, presentan equilibrios tautoméricos. Estos compuestos pueden ser sintetizados por método directo a partir de la reacción de las cromonas con hidrazina.El 5-[4’-cloro-2’-hidroxi-5’-metilfenil]-3-trifluometilpirazol (2) se obtuvo de acuerdo con el esquema 1 y fue caracterizado espectroscópicamente (IR, RMN, UV-vis) y por DRX. Tanto los resultados de DRX como la conformación de mínima energía predicha por cálculos teóricos indican que el confórmero predominante es el 2A (Esquema 1). En el estado cristalino se encontró además dos conformaciones similares, las cuales difieren en el ángulo de enlace C5-N1-H (Fig. 1). Las interacciones intramoleculares tipo puente de hidrógeno N-H···O (Fig. 2a) prevalecen en ambos confórmeros, observándose además que las moléculas en el sólido están conectadas entre sí mediante interacciones intermoleculares O-H···N y N-H···F (Fig. 2b).