SÍNTESIS Y ESTUDIO DE UNA NUEVA TRIFLUOROMETIL CROMONA CARBAMOTIOILTIO [>NC(S)S-] SUSTITUIDA

NARVÁEZ ORDOÑEZ, ENA G.; ULIC, SONIA E.; JIOS, JORGE L.; PIRO, OSCAR E.; ECHEVERRÍA, GUSTAVO A.

El Calafate

Congreso; XXIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2023

Universidad Nacional de la Patagonia Austral y Asociación Argentina de Investigaciones Fisicoquímicas

Se describe un nuevo compuesto, (6-cloro-2-trifluorometil-4-oxo-4H-cromen-7-il)metil dietilditiocarbamato, que resulta de gran interés por su amplia variedad de propiedades biológicas,1–3 que está constituido por un anillo de 2-trifluorometilcromona sustituido y un grupo ditiocarbamato (>NC(S)S-). Además, el grupo ditiocarbamato ha sido reportado como un buen ligante de metales en la purificación de aguas contaminadas. Por otro lado, para la síntesis de compuestos similares se ha utilizado bromoalquilcromonas, sulfuro de carbono y aminas secundarias.Dado que el CS2 es un compuesto altamente contaminante y de uso restringido, en este trabajo se lo reemplazó por su equivalente sintético (Esquema 1). La bromometil cromona obtenida por halogenación de la metilcromona se hizo reaccionar con la sal de sodio del ácido N,N-dietilditiocárbamico, obteniéndose el producto deseado. Este derivado fue caracterizado mediante espectroscopia vibracional (IR, Raman), UV-vis y RMN (1H y 13C) y la asignación de los respectivos espectros fue asistida por cálculos químico cuánticos. Se resolvió su estructura cristalina por difracción de rayos-X determinándose que la conformación adoptada en el cristal está en buen acuerdo con la conformación calculada de mínima energía. En el empaquetamiento molecular predominan las interacciones tipo puente de hidrogeno intra- e intermoleculares (Fig. 1a) y contactos no convencionales, F···F y F···O, (Fig. 1b).