Interacciones intermoleculares, en base a la Teoria de Atomos en Moleculas, en sistemas acetogenina-fosfolipidos y acetogenina-fosfolipidos-agua

BOMBASARO, J; RODRÍGUEZ, A. M. ; PERUCHENA, N. M.

Cordoba

Congreso; XVII CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUÍMICA Y QUÍMICA INORGANICA; 2011

AAIFQ

Introducción: Las acetogeninas Annonáceas (ACG) son potentes citotóxicos con aplicaciones como insecticidas, antiparasitarios, acaricidas, fungicidas y drogas antitumorales. El mecanismo de la acción insecticida de las ACG bioactivas sería la inhibición del Complejo I de la cadena respiratoria mitocondrial, mostrando potencias inhibitorias en el rango de concentración nanomolar. Objetivos: En base a la Teoría de Átomos en Moléculas, realizar el estudio de las interacciones intermoleculares entre una ACG y una bicapa lipídica hidratada de 1-palmitoil-2-oleil-syn-glicero-3-fosfatidilcolina (POPC). Resultados: Los sistemas estudiados corresponden a configuraciones estáticas extraídas a los 15 ns de la simulación de dinámica molecular, realizada con una duración total de 25 ns. Luego de ser reducidos a un tamaño apropiado para el cálculo de la estructura electrónica, se optimizaron nivel de teoría B3LyP utilizando el conjunto de funciones bases 6-311+G(d,p) con el Gaussian03. Los puntos críticos de la distribución de la densidad de carga electrónica y sus propiedades locales, en los puntos críticos de enlace fueron obtenidos con el programa AIM2000. El análisis de la densidad electrónica para el sistema ACGfosfolípidos mostró, la red de trayectorias o caminos de enlace, observables en los grafos moleculares que mantienen débilmente unido al sistema. Los caminos de enlaces intermoleculares entre ACG y fosfolípidos y los PCE encontrados sobre los mismos, revelan interacciones de enlace de hidrógeno del tipo C-H…O como así también interacciones de enlace de dihidrógeno, C-H…H-C, tanto intra como intermoleculares. Para el sistema ACG-fosfolípidos-agua se encontraron la mayoría de las interacciones presentes en el sistema ACG-fosfolípidos, detectándose además otras interacciones bifurcadas debido a la presencia de dos moléculas de agua que interactúan tanto con la ACG como con los fosfolípidos.