SÍNTESIS DE CARBAZOLES Y DIHIDROFENANTRIDINAS MEDIANTE ARILACIÓN INTRAMOLECULAR C-H MEDIADA CON LUZ VISIBLE

HEREDIA, MICAELA D.; MARTIN, SANDRA E.; CUELLAR, MICAELA A.; ROBERTO A. ROSSI; BAROLO, SILVIA M.; BUDÉN, MARÍA E.

Cordoba

Congreso; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO).; 2021

Sociedad Argentina de Química Orgánica

El mecanismo de sustitución homolítica aromática (HAS, en inglés) promovido por base fue ampliamente aplicado en la construcción de una gran variedad de compuestos heterocíclicos.a Carbazoles y dihidrofenantridinas, entre otros heterociclos de interés, pueden ser obtenidos mediante un acople intramolecular utilizando ligandos y elevadas temperaturas. Por ejemplo, se ha reportado la síntesis de dihidrofenantridinas mediante la formación de un complejo donador de electrones entre el KOtBu y el ligando neocuproína en benceno a 100°Cb o bien, utilizando KOtBu en presencia de 1,10-fenantrolina en mesitileno a 100°C.c Por otro lado, N-metil carbazoles son también obtenidos vía KOtBu y 1,10-fenantrolina en mesitileno a 160°C.dEn este trabajo se desarrolla un nuevo protocolo sintético para la obtención tanto de carbazoles como de fenantridinas utilizando la luz visible como reactivo a temperatura ambiente (ta) y, en reemplazo del uso de ligandos y temperaturas elevadas mencionadas anteriormente. Esta novedosa metodología se lleva a cabo a partir de 2-haloaril aminas (1) bajo condiciones suaves de reacción, empleando simplemente KOtBu y luz visible a cortos tiempos, con rendimientos de reacción de regulares a muy buenos (Tabla 1).