Células y tejidos vegetales en síntesis asimétrica

KURINA SANZ MB

Sta. Maria de Punilla Córdoba, Argentina

Conferencia; II Reunión de Biotecnología Aplicada a Plantas Medicinales y Aromáticas; 2009

CEPROCOR

Vegetales en catálisis asimétrica Marcela Kurina-Sanz INTEQUI-CONICET. Área de Química Orgánica Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Universidad Nacional de San Luis. Chacabuco y Pedernera 5700 San Luis. Argentina. marcelakurina@gmail.com Una de las áreas de mayor interés en la química orgánica actual es la preparación de compuestos enantioméricamente puros por la importancia que tienen estos en campos como la síntesis de fármacos, aromas y agroquímicos. Los métodos químicos empleados en la producción de un único enantiómero con una selectividad muy elevada se sirven de reactivos o catalizadores quirales que, en la mayoría de los casos, incluyen compuestos muy caros y altamente contaminantes para el medio ambiente. La comunidad científica y la industria están preocupadas por la ineficacia y el elevado coste económico y ambiental de estos procesos, por lo que existe una gran demanda de métodos de síntesis asimétrica alternativos que se encuadren en el marco de la “Química verde”. Los vegetales poseen gran potencialidad para llevar a cabo reacciones quimio- regio- y estereoselectivas sobre sustratos naturales y xenobióticos de muy diversa naturaleza química. La originalidad de sus rutas biosintéticas secundarias y la promiscuidad de algunas de sus enzimas ofrecen alternativas únicas difícilmente encontradas en otros organismos. Entre las reacciones más preciadas que pueden catalizar estos sistemas están las oxifuncionalizaciones estereoespecíficas, las glicosidaciones de oxihidrilos secundarios, primarios y fenólicos y las reducciones estereoselectivas de carbonilos proquirales y enlaces C=C. Además de las enzimas total o parcialmente purificadas, es posible emplear sistemas a “célula entera” para mediar específicos procesos biocatalíticos. En este sentido han sido utilizados órganos y tejidos vegetales provenientes de plantas silvestres o cultivadas a campo, cultivos celulares indiferenciados y raíces genéticamente transformadas como biocatalizadores. Si bien los procedimientos pueden resultar más complejos que el empleo de catalizadores quirales convencionales o enzimas purificadas, hay ventajas comparativas apreciables a la hora de diseñar rutas quimioenzimáticas en la preparación de compuestos de alto valor con elevada pureza óptica. Son características de estos procedimientos la gran estereoselectividad, el bajo impacto ambiental, la capacidad de operar en condiciones suaves de temperatura, pH y presión y la habilidad de sintetizar y regenerar los onerosos cofactores indispensables para muchas de las biorreacciones. Financiación: Proyecto Nº 7301 (UNSL), PIP 00628 (CONICET) y PICT 00352 (ANPCyT).