INVESTIGADORES
DI SALVO Florencia
congresos y reuniones científicas
Título:
CARACTERIZACIÓN Y AUTOENSAMBLAJE DE GELES SUPRAMOLECULARES BASADOS EN N,N?-[3,4-DIHALO-1,2- FENILEN]DIALQUILAMIDAS
Autor/es:
ANDREA S. MAC CORMACK ; FLORENCIA DI SALVO; PABLO DI CHENNA
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Congreso; Congreso de la Asociación Argentina de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2017
Institución organizadora:
Asociación Argentina de Fisicoquímica y Química Inorgánica
Resumen:
Los geles supramoleculares muestran un gran potencial en diversas áreas de aplicación, por ejemplo: sistemas de liberación controlada de drogas, biomateriales, dispositivos electrónicos y moldes para nanoestructuras.1 La mayoría han sido descubiertos por casualidad, y comprender el mecanismo de autoensamblaje supramolecular es la clave para el diseño de nuevas moléculas de gelificantes. La presencia de grupos funcionales que promuevan la formación de enlaces de hidrógeno (amidas, ureas, carbamatos, azúcares, etc.), apilamiento π-π (anillos aromáticos) e interacciones no polares (largas cadenas de alquilo) es una característica necesaria para la formación de la red fibrilar que atrapa el disolvente.2 Estos conceptos han sido recientemente explotados para diseñar nuevos compuestos organogelificantes.3 En esta comunicación presentamos el estudio de las propiedades de una nueva familia de gelantes supramoleculares derivados de 3,4-dihalo-o-fenilendiaminas acoplados con ácidos grasos de diferente longitud de cadena (Figura 1) y la caracterización de sus geles. Los análogos que presentan cadenas alquílicas de más de 12 carbonos forman geles estables en una amplia variedad de solventes orgánicos, demostrando la importancia del efecto hidrofóbico en la formación de la red fibrilar. Los resultados experimentales junto a cálculos computacionales indican que la presencia de los halógenos es necesaria para la formación de la red fibrilar, lo que permite proponer un modo de autoensamblaje unidimensional dirigido por interacciones halógeno-halógeno tipo I y II, puente hidrógeno y π-π stacking.4Referencias: 1- Dastidar, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715. 2- Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327. 3- Sahoo, P.; Chakraborty, I; Dastidar, P. Soft Matter, 2012, 8, 2595-2598. 4- Cukiernik, F.D.; Acta Cryst. 2013, C69(2), 204-208.
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