Elucidación estructural de Samarangenina C, un nuevo compuesto bioactivo de Limonium brasiliense (Boiss) Kuntze (Plumbaginaceae)

RODRIGUEZ, SILVANA; SUEIRO, R.A.; LEIRO J.M.; ANA PAULA MURRAY

Potrero de los Funes

Simposio; XXIº Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO

Limonium brasiliense (Boiss) Kuntze (Plumbaginaceae), es una planta perenne,conocida vulgarmente como ?guaycurú?, que se distribuye por Argentina, Uruguay y el sur de Brasil. La infusión de sus raíces es utilizada por sus propiedades medicinales. En investigaciones previas1 se reportó la presencia de compuestos fenólicos en el extracto metanólico de la raíz de L. brasiliense (Boiss) Kuntze. En esta oportunidad, reportamos el aislamiento y la elucidación estructural de una nueva prodelfinidina, samarangenina C (1) que presenta diferentes actividades biológicas como antioxidante, antiinflamatoria, antimicrobiana, antimutagénica y antipromutagénica. El compuesto 1 fue obtenido por fraccionamiento con distintas técnicascromatográficas a partir del extracto polar de L. brasiliense. Para su identificación y caracterización se empleó RMN de 1H y 13C RMN. La asignación de todas las señales del compuesto 1 se logró con un exhaustivo análisis de los experimentos bidimensionales realizados (COSY, NOESY, HMQC, HMBC) y comparación con los datos de literatura reportados para las samarangeninas A y B2. Los datosespectroscópicos indicaron la presencia de un dímero prodelfinidina con configuración 2,3 cis y 2L,3L trans. En base a estos datos se determinó que el compuesto 1 correspondía a samarangenina C, un compuesto nuevo, isómero de samarangenina B. El compuesto 1, al igual que el extracto metanólico y, el subextracto acuoso de L. brasiliense no mostraron citotoxicidad a las concentraciones ensayadas. Se observó una notable inhibición de la producción de NO para 1, confirmando su actividad antiinflamatoria con distintos bioensayos. El extracto metanólico, el subextracto acuoso y 1 mostraron actividad antimicrobiana frente a bacterias Gram-negativas (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) y Gram-positivas (Staphylococcus aureus) y hongos unicelulares (Candida albicans). Además, los extractos y 1, no indujeron aumentos relevantes en el número de colonias revertantes en cualquiera de las cepas usadas en el ensayo de mutagenicidad, y actuaron como potentes antimutágenicos y antipromutagénicos. Estos resultados demuestran que 1 es capaz de reducir o inhibir las lesiones en el ADN o mutaciones que inducen las células de cáncer y enfermedades causadas por agentes genotóxicos.