INVESTIGADORES
MURRAY Ana paula
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de ésteres de estaño quirales con actividad biocida
Autor/es:
FARAONI, MARÍA; ANA PAULA MURRAY
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XVº Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005
Institución organizadora:
Socieda Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
El estudio de las propiedades biológicas de los compuestos organoestánnicos
ha aumentado en las últimas décadas enfocándose no sólo en sus efectos tóxicos
sino también en sus aplicaciones biomédicas, agrícolas y biocidas 1.
Teniendo en cuenta nuestra experiencia en la síntesis de derivados orgánicos
de estaño con actividad óptica, nos propusimos preparar ésteres organoestánnicos
con átomo de estaño quiral.
A partir de los aductos obtenidos por el método desarrollado por nuestro grupo
de investigación, 2 por posterior reducción y esterificación con los ácidos quirales (R)-
O-metilmandélico y (R)-O-arillácticos (ácidos ROAL), se obtuvieron los ésteres 1, 2, 3
y 4. Los ésteres 5 y 6 fueron sintetizados a través de sucesivas alquilaciones con
reactivos de Grignard seguidas de halodesalquilaciones.
Se evaluó la actividad biocida de los ésteres 1-6 con el ensayo de mortalidad
de Artemia persimilis. Este ensayo provee indicios confiables sobre la potencial
citotoxicidad de los compuestos evaluados. Se evaluó la mortalidad (M) de las larvas
a las 48 h de exposición para concentraciones de 100, 10 y 1 ppm, por triplicado y
comparando con un control negativo. Los resultados observados, muestran que
algunos de los compuestos tienen una marcada actividad (M = 100%) a 10 ppm
mientras que otros resultan inocuos (M = 0%) a las mismas concentraciones.
Se presentará el análisis de los resultados obtenidos en función de las
diferencias estructurales de los ésteres 1-6, asi como las características 1H, 13C y
119Sn-RMN de los mismos.