Síntesis de ésteres de estaño quirales con actividad biocida

FARAONI, MARÍA; ANA PAULA MURRAY

Mar del Plata

Congreso; XVº Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Socieda Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

El estudio de las propiedades biológicas de los compuestos organoestánnicos ha aumentado en las últimas décadas enfocándose no sólo en sus efectos tóxicos sino también en sus aplicaciones biomédicas, agrícolas y biocidas 1. Teniendo en cuenta nuestra experiencia en la síntesis de derivados orgánicos de estaño con actividad óptica, nos propusimos preparar ésteres organoestánnicos con átomo de estaño quiral. A partir de los aductos obtenidos por el método desarrollado por nuestro grupo de investigación, 2 por posterior reducción y esterificación con los ácidos quirales (R)- O-metilmandélico y (R)-O-arillácticos (ácidos ROAL), se obtuvieron los ésteres 1, 2, 3 y 4. Los ésteres 5 y 6 fueron sintetizados a través de sucesivas alquilaciones con reactivos de Grignard seguidas de halodesalquilaciones. Se evaluó la actividad biocida de los ésteres 1-6 con el ensayo de mortalidad de Artemia persimilis. Este ensayo provee indicios confiables sobre la potencial citotoxicidad de los compuestos evaluados. Se evaluó la mortalidad (M) de las larvas a las 48 h de exposición para concentraciones de 100, 10 y 1 ppm, por triplicado y comparando con un control negativo. Los resultados observados, muestran que algunos de los compuestos tienen una marcada actividad (M = 100%) a 10 ppm mientras que otros resultan inocuos (M = 0%) a las mismas concentraciones. Se presentará el análisis de los resultados obtenidos en función de las diferencias estructurales de los ésteres 1-6, asi como las características 1H, 13C y 119Sn-RMN de los mismos.