Actividad anticolinesterasa de Chuquiraga erinacea D. Don subsp. erinacea (Asteraceae)

VELA GUROVIC, MARÍA SOLEDAD; ADRIANA FERRERO; ANA PAULA MURRAY

Mar del Plata, Argentina

Simposio; XVIº Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa (ACE) de origen natural resultan de interés tanto para el tratamiento de enfermedades como Alzheimer, así como en el desarrollo de nuevos insecticidas. Al realizar un ‘screening’ de actividad antiacetilcolinesterásica sobre extractos de diferentes especies vegetales características de la región de Bahía Blanca, seleccionamos para su estudio el extracto etanólico de Chuquiraga erinacea D. Don subsp. erinacea (Asteraceae), por los resultados obtenidos en los bioensayos y por las escasas referencias encontradas en la bibliografía sobre estudios fitoquímicos previos. C. erinacea subsp. erinacea es endémica, distribuida desde Jujuy hasta el Norte de Chubut entre la vegetación xerófila. El extracto etanólico total fue particionado con distintos solventes (hexano, CH2Cl2, AcOEt, y n-BuOH) para obtener subextractos que luego fueron fraccionados por cromatografía en columna de silicagel, preparativa y HPLC. El fraccionamiento fue guiado por el bioensayo en cromatofolios para detectar los inhibidores utilizando el reactivo de Ellman como revelador. Esto permitió el aislamiento del compuesto activo más abundante, Lup-20(29)-ene-3b,16b-diol conocido como calenduladiol. La estructura de este compuesto fue elucidada mediante 1H y 13C RMN (1D y 2D) y confirmada por comparación con espectros de referencia. Paralelamente se detectó la presencia de alcoholes triterpénicos pentacíclicos en las fracciones menos polares, como lupeol, b-amirina y A’-Neogammacer-22(29)-en-3b-ol, y ésteres de ácidos grasos insaturados. Si bien la gran mayoría de los inhibidores de ACE pertenecen al grupo de los alcaloides, existen numerosas referencias sobre compuestos que no contienen nitrógeno en su estructura y que resultan inhibidores de ACE, entre ellos mono, di y triterpenos y compuestos fenólicos.