Aislamiento bioguiado de alcaloides con actividad anticolinesterasa de Habranthus tubispathus

CAVALLARO, VALERIA; NATALIA P. ALZA; ANA PAULA MURRAY

Mar del Plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Quimica Orgánica

La enfermedad de Alzheimer (EA) es un desorden neurodegenerativo asociado con pérdida de memoria y déficit cognitivo. A pesar de la intensa investigación en esta área, aún no se ha descubierto un tratamiento efectivo que retrase la aparición y progreso de la enfermedad. En la actualidad los medicamentos aprobados para EA son principalmente inhibidores de acetilcolinesterasa (ACE). Las plantas de la familia Amaryllidaceae son conocidas por sintetizar alcaloides, los cuales han demostrado inhibición de la enzima ACE . Continuando con el aislamiento de metabolitos activos de la especie Habranthus tubispathus se presentará el aislamiento bioguiado e identificación de los alcaloides mayoritarios, sobre los cuales no hay reportes completos en bibliografía y la identificación de los alcaloides minoritarios por CG-EM. El extracto crudo de alcaloides obtenido a partir del extracto etanólico de los bulbos de H. tubispathus fue sometido a CG-EM y luego a cromatografía en columna de Silicagel. De las fracciones 122-123 se había aislado anteriormente el alcaloide licorina . En este trabajo el alcaloide hipeastidina (1) se aisló de las fracciones 146-148, mientras que de la fracción 190 se aisló 3-O-demetilhipeastidina (2) mediante TLC preparativa. Estos alcaloides fueron identificados mediante RMN de 1H y 13C mono y bidimensionales y CG-EM. Las fracciones activas e inhibidores se evaluaron mediante el método de Ellman frente a ACE y a butirilcolinesterasa (BuCE) . Los valores de IC50 se muestran en la tabla 1 Los alcaloides 1 y 3 sólo habían sido aislados anteriormente de Hippeastrum añañunca . Sus datos espectroscópicos, hasta el momento incompletos, permitieron una asignación inequívoca. De los alcaloides aislados de H. tubispathus, hipeastidina resultó ser el más activo, mientras que 3-O-demetilhipeastidina resultó ser inactivo a las concentraciones evaluadas. Se presentará la identificación de los alcaloides minoritarios mediante comparación de sus espectros de masa con los de literatura.