Actividad anticolinesterásica de Grindelia argentina

NATALIA P. ALZA; ANA PAULA MURRAY

Villa carlos Paz

Congreso; XVIIIº Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los productos naturales inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa (ACE) son de interés tanto por su potencial utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y otras patologías asociadas con niveles inadecuados de acetilcolina, como en el desarrollo de nuevos insecticidas. A partir de un screening de actividad anticolinesterásica de extractos de especies vegetales de la zona de las Sierras de la Ventana se seleccionó la especie Grindelia argentina (Asteraceae), cuyo extracto etanólico resultó positivo frente al ensayo bioautográfico de inhibición de ACE. No se han hallado en bibliografía datos fitoquímicos previos de esta especie endémica de esta región, segregada de G. buphthalmoides DC.A partir del extracto etanólico de G. argentina se realizaron sucesivas particiones con hexano, diclorometano y n-butanol. Se determinó el porcentaje de inhibición de ACE a una concentración de 0,45 mg/ml del extracto etanólico y de los distintos subextractos, mediante una modificación del método de Ellman, adaptado para un ensayo espectrofotométrico. Los resultados mostraron que la mayor actividad enzimática se registraba en el subextracto n-butanólico con un porcentaje de inhibición del 46,7 %, superior al porcentaje observado para el extracto etanólico total a la misma concentración.Teniendo presente la variedad de productos naturales inhibidores de ACE que se conocen, se descartó la presencia de algún tipo de alcaloide en este extracto polar, debido al resultado negativo observado con el reactivo de Dragendorff. La fracción n-butanólica se sometió a una cromatografía en Sephadex LH-20 utilizando metanol como eluyente, obteniéndose 18 fracciones. A partir del análisis estructural por RMN de 1H y 13C de una de las fracciones y comparación con datos bibliográficos, se identificó el ácido 3,5-dicafeoil-epi-quínico. En esta misma fracción bioactiva se han detectado también otros isómeros de este ácido que están siendo caracterizados. Se presentarán los resultados obtenidos en la evaluación cuantitativa de la inhibición de ACE de estos metabolitos.