Glicosilación enzimática de compuestos fenólicos dirigida a su aplicación potencial en la industria farmacéutica y cosmética

LUCAS E BRAUN; GISELA WEIZ; BARBARA D NEHER; EVA BEDRLIKOVÁ ; LAURA S. MAZZAFERRO; JAVIER D. BRECCIA

Simposio; III Simposio Argentino de Procesos Biotecnológicos; 2014

Muchos compuestos biológicamente activos (hormonas, edulcorantes, alcaloides, flavonoides, antibióticos, etc) poseen residuos glicosídicos en su estructura. Esta fracción de la molécula puede modificar las propiedades fisicoquímicas, tales como volatilidad, solubilidad, estabilidad y también resultar crucial para la actividad biológica. Por otro lado, un gran número de compuestos fenólicos y polifenólicos con demostradas actividades farmacológicas se encuentran naturalmente glicosilados. Sin embargo, su uso fue limitado por su baja concentración en los extractos vegetales y debido a que su síntesis química o enzimática no es sencilla. Los trabajos relacionados a la transferencia de azúcares sobre oxidrilos fenólicos son escasos en la literatura científica. Aquí utilizamos el flavonoide hesperidina (subproducto de la industria citrícola) como donor del disacárido rutinosa para la transglicosilación de aceptores fenólicos con la enzima fúngica α-ramnosil-β-glucosidasa (EC 3.2.1.168). El biocatalizador α-ramnosil-β-glucosidasa fue capaz de transglicosilar Fenol, Hidroquinona, Catecol, Resorcinol, Pirogallol y Floroglucinol en solución acuosa con rendimientos del 20, 28, 33, 34, 23, 13 % respectivamente. Un reactor a escala (100 ml) para la síntesis de cada uno de los rutinósidos fue realizado con rendimientos comparables a los obtenidos en las síntesis analíticas. Los nuevos compuestos fueron purificados y su estructura confirmada por Resonancia Magnética Nuclear con el disacárido en los OH-número 1. Es interesante que solo un 1mol de rutinosa fuera transferido por mol de aceptor, indicando la mono- sustitución y la regio-especificidad del catalizador.