ESTUDIO DE ESPECTROS DE ABSORCIÓN DE LORATADINA Y DESLORATADINA MEDIANTE CÁLCULOS TD-DFT.

BRASCA ROMINA; MARCELO A. ROMERO; YAMILE S. CARO; MARÍA J. CULZONI1; HÉCTOR C. GOICOECHEA

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

La Loratadina es un fármaco usado para tratar alergias, aliviando los síntomas de la rinitis alérgica y otras afecciones. Las drogas pueden ser eliminadas del cuerpo sin presentar ningún cambio químico o bien, como metabolitos soluble en agua. En este caso, el metabolito activo de la droga estudiada es la desloratadina. Debido a que el fármaco es de venta libre, llega al medio ambiente mediante una gran cantidad de personas, quienes eliminan las drogas de su cuerpo en forma natural, lo cuál genera un problema ambiental. Es por ello que el desarrollo de nuevas metodologías analíticas que permitan determinar contaminantes en aguas residuales es de constante interés. En este trabajo se plantea el estudio de las características estructurales y de los espectros de absorción de las drogas de interés con el objeto de racionalizar los datos espectroscópicos experimentales (espectros UV obtenidos a diferentes pH), los cuales serán considerados para el desarrollo de metodologías analíticas que permitan la evaluación ambiental de estos compuestos. El objetivo de este estudio es analizar las propiedades estructurales y electrónicas que presentan la Loratadina y Desloratadina mediante el uso de métodos de la Química Cuántica Computacional. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa ORCA utilizando la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT). Para las optimizaciones de las geometrías se empleó el nivel B3LYP/SVP y los espectros de absorción fueron modelados mediante cálculos TD-DFT al mismo nivel de teoría, empleando también la base TZVP. Se usó COSMO como modelo de solvatación implícita. Los datos de absorción obtenidos se representaron en forma gráfica empleando el programa Advanced Spectral Analysis. Con el objeto de racionalizar la intensidad de las transiciones más importantes, se estudió la distribución espacial de los orbitales moleculares que se encuentran involucrados en cada caso. Además, se realizó el correspondiente análisis energético. Al incorporar el solvente (agua) en los cálculos y al emplear el set de bases TZVP se logra una buena reproducción e interpretación de los datos espectroscópicos