Reacciones de transferencia de protones en líquidos iónicos

M. PAULA LONGINOTTI; PEDRO F. ARAMENDÍA; M. LAURA JAPAS

Salta, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asociación Argentina de Investigación Físicoquímica

En los últimos años los líquidos iónicos (LIs) despertaron gran interés en la comunidad científica debido a la creciente demanda por parte del sector productivo del reemplazo de los solventes orgánicos comúnmente utilizados en los procesos industriales. Por ello, en muchos trabajos se analizó el uso de LIs como solventes de reacciones orgánicas (ej. Diles-Alder, Fiedel-Crafts, acoplamiento de Heck etc). A pesar de ello, las reacciones de transferencia de protones en dichos solventes han recibido muy poca atención hasta el momento. Thomazeau et. al. [1] analizaron la acidez relativa de varios LIs midiendo la absorbancia de un indicador ácido-base en mezclas de LIs con un ácido fuerte. Posteriormente, MacFarlane et. al. [2] analizaron, en forma cualitativa, la basidad relativa de varios de los aniones comunes de los LIs estudiando el espectro de absorción de varios indicadores ácido-base, de distinta constante de acidez, en dichos solventes. A pesar de ello, ningún estudio cuantitativo de la magnitud de las reacciones de transferencia de protones en LIs, en comparación con el comportamiento observado en otros solventes, como por ejemplo el agua, ha sido publicado hasta el momento. En este trabajo nosotros estudiamos la magnitud de las constantes de transferencia de protones en bmimBF4 (tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio) midiendo el espectro de absorción de un ácido débil (azul de bromofenol), cuyo espectro de absorción varía por desprotonación. Los resultados obtenidos se compararon con los esperados a partir de las constantes de equilibrio determinadas en agua y con resultados cualitativos previos en LIs. Las reacciones de transferencia de protones en LIs también fueron estudiadas midiendo los espectros de absorción y fluorescencia de una especie fotoácida (piranina), cuya constante de acidez varía varios órdenes de magnitud por fotoexcitación.