Síntesis One-Pot de acridonas vía reacción tandem catalizada por cobre

H. SEBASTIÁN STEINGRUBER; DARÍO C. GERBINO

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Universidad Nacional de Córdoba

Las acridonas son un tipo de acridinas tipificadas por un sistema dibenzo-ɣ-piperidona.Su esqueleto tricíclico fusionado se encuentra presente en un gran número de productosnaturales y sintéticos, los cuales han mostrado exhibir un amplio espectro de potencialbiomédico debido a sus mecanismos de acción diversos. Un gran número de investigacionesdirigidas al estudio de su actividad farmacológica como antitumoral, antiviral, antimicrobiano,anti-inflamatorio han sido reportadas a la fecha.a Tradicionalmente, el andamiaje acridona seconstruye principalmente a través de la anulación de ácidos N-arilantranílico promovida porácido.b Aunque en la actualidad se encuentran disponibles una diversidad de métodos para susíntesis, la mayoría de ellos requieren precursores bastante avanzados o implicantransformaciones en multietapas. La síntesis one-pot de acridonas a partir de materiales departida relativamente simples no ha sido muy explorada y sólo figuran escasos antecedentescitados en la literatura.c En la búsqueda de un protocolo operacionalmente sencillo yecoamigable que nos permita el acceso directo al núcleo de acridona con elevada eficiencia ybuenos rendimientos, en el presente trabajo se describe una novedosa metodología, la cualimplica una secuencial aminación de Ullmann seguida de una acilación directa entre 2-aminobenzaldehídos (A) y 1,2-dihaloarenos (B) catalizado por cobre.