Síntesis One-Pot de Xantonas Empleando un Novedoso Catalizador de Paladio Soportado sobre Biocarbón

SEBASTIAN STEINGRUBER; JIMENA SCOCCIA; DARÍO C. GERBINO

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Universidad Nacional del Sur

La estructura química de la xantona (dibenzo-4-pirona) constituye el núcleo central de una amplia variedad de compuestos naturales y sintéticos, que exhibenextraordinarias propiedades terapéuticas (por ejemplo, antibacterianas, antiinflamatorias,anticancerosas y antivirales). Su versatilidad biocompatible con diferentes tipos de dianas biológicas la transforman en un interesante objetivo sintético.1 En la actualidad,existen diversos métodos para acceder a la síntesis de xantonas y sus congéneres, pero la mayoría de ellos requieren precursores complejos, condiciones de reacción drásticas,acompañado de múltiples pasos de transformación. El empleo de nuevos catalizadores con elevada actividad, bajo costo y fácilmente recuperables, constituye una estrategiaverde atractiva para la formación del núcleo dibenzo-4-pirona. En 2009, Wang ycolaboradores1 desarrollaron una síntesis directa de xantonas por anulación catalítica de 1,2-dibromoarenos con diversos salicilaldehídos usando PdCl2(PPh3)2 como catalizador,en presencia de K2CO3. Inspirados por estos resultados, decidimos estudiar la formación del esqueleto xantona mediante el empleo de un novedoso catalizador constituido por nanopartículas de paladio soportadas sobre biocarbón, el cual fue obtenido por pirólisis de cáscaras de girasol