Síntesis de Macrodiólidos y Ligandos Quirales

VICTOR F.TERRAZA; DARÍO C. GERBINO; JULIO C. PODESTÁ

La Plata

Congreso; Primer Congreso Internacional Científico y Tecnológico de la provincia de Bs As; 2013

Comisión de Investigaciones Científicas

Los macrodiólidos son macrodilactonas cíclicas con anillos de 8 o más miembros. Los mismos se pueden encontrar en productos naturales provenientes de plantas e insectos. Debido a su actividad biológica y medicinal, los macrólidos en general son moléculas ?objetivo? muy importantes en estudios sintéticos [4a]. Si bien se ha desarrollado un gran número de estrategias sintéticas y metodologías para la síntesis de macrólidos [4b], debido al hecho a que la mayoría de estas síntesis involucran muchas etapas los rendimientos globales son muy bajos [5]. En recientes publicaciones de nuestro grupo se informó el desarrollo exitoso de un nuevo método para la síntesis estereoselectiva de estos macrociclos [6]. El mismo se basa en que la adición radicalaria de hidruros organoestánnicos a diésteres insaturados de TADDOL conduce a través de una ciclohidroestannación tandem a macrodiolidos con ciclos de 11 miembros, con altos rendimientos y muy buena diastereoselectividad.