PERSONAL DE APOYO
BERMEJO Paula
congresos y reuniones científicas
Título:
Inmovilización de Acidos a Soportes Sólidos con di-t-butil dicarbonato (Boc)2
Autor/es:
DORA B. BOGGIÁN ; PAULA BERMEJO; ERNESTO G. MATA; M.A.LABORDE
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica
Resumen:
La aplicación de metodologías en fase sólida para la generación de bibliotecas combinatorias de compuestos de interés biológico es un arma poderosa para el rápido descubrimiento y optimización de nuevos compuestos líderes.1 La esterificación de ácidos carboxílicos es probablemente una de las reacciones empleadas con más frecuencia en Química Orgánica en general y uno de los métodos de elección para su inmovilización en resinas.A pesar de que la eficiencia de esta reacción catalizada por ácidos en presencia de exceso de alcoholes es muy conocida, su aplicación es poco recomendada en Química en Fase Sólida para sustratos que contienen grupos funcionales sensibles a ácidos, por ejemplo: acetales, ésteres, grupos Boc, etc. Por estas razones se realiza la reacción en presencia de agentes acoplantes, por ejemplo en las condiciones de Steglich2 o Mitsunobu.3 En esta comunicación, se presenta un estudio sobre nuevas metodologías  de acoplamiento de compuestos orgánicos a  soportes poliméricos, utilizando como agente activante di-t-butil dicarbonato (Boc)2O.4 Se ensayaron diferentes ácidos alquílicos y arílicos lográndose un alto grado de incorporación a la resina que se detecta cualitativamente por  IR y RMN13C en fase gel. Finalmente el producto  se cuantifica luego del posterior tratamiento con ácido triflúor acético. Los resultados obtenidos demuestran la utilidad de este método para la inmovilización de diferentes ácidos a resinas de uso común en síntesis en fase sólida. El mecanismo sugerido de reacción se describe en el esquema siguiente para el ácido benzoico. En conclusión, se reporta un nuevo método de acoplamiento de compuestos orgánicos a resinas, caracterizado por su simplicidad y buen rendimiento en la mayoría de los casos. Referencias 1) Zaragoza Dörwald, F. Organic Synthesis on Solid Phase, 2nd ed.; Wiley-VCH,     Weinheim, 2002. 2) Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int Ed. Engl., 1978, 17, 522. 3) Mitsunobu, O. Synthesis , 1981, 1. 4) Gooben, L.; Döring A. Synlett, 2004, 2, 263.