Análisis de los productos de la fotólisis del ácido fólico en medio alcalino separados por TLC

GUSTAVO SUÁREZ; FRANCO M. CABRERIZO; ANDRÉS H. THOMAS; FERNANDO S. GARCÍA EINSCHLAG; MARIO R. FÉLIZ; ALBERTO L. CAPPARELLI

La Plata, Argentina

Congreso; XXII Congreso Argentino de Química; 1998

El ácido pteroilglutámico o ácido fólico es una vitamina cuya deficiencia en los mamíferos provoca una disminución del crecimiento y diversas formas de anemia. Se transforma, por reducción en dos etapas, en su forma de coenzima, el ácido tetrahidrofólico. Este actúa como transportador intermediario de grupos hidroximetilo, formilo o metilo, en ciertas reacciones enzimáticas en las que tales grupos se transfieren desde un metabolito a otro o son interconvertidos. De este grupo de reacciones, las más importantes, son aquellas implicadas en la biosíntesis de las purinas y la timina, una pirimidina. Estos últimos compuestos son constituyentes básicos de los ácidos nucleicos; es por ello que, el déficit o mala utilización del ácido fólico y sus derivados provoca profundas alteraciones en la síntesis de ADN y de los procesos biológicos que necesitan de esta síntesis como la división celular. Todo esto convierte a esta sustancia, sus derivados biológicos y sus análogos sintéticos en una familia de drogas con importantes aplicaciones en el tratamiento de diversas enfermedades; en especial, en patologías de origen neoplásico.                 El ácido fólico y sus bases conjugadas (folatos) son fotosensibles y este es un hecho conocido desde hace muchos años. En la literatura, se han reportado estudios parciales sobre su degradación fotoquímica fuertemente orientados a aspectos analíticos.                 Los autores han iniciado el estudio sistemático de las reacciones de degradación fotoquímica por luz de tipo UV-A (320–380 nm.) de esta vitamina y los primeros resultados (reportados en otras presentaciones) sugieren la ruptura de la molécula con la consiguiente generación de derivados de naturaleza pterínica. En este trabajo se muestran los resultados de separaciones, realizadas sobre soluciones alcalinas (pH=11) irradiadas con luz de 350 nm, por cromatografía en capa delgada utilizando celulosa como fase estacionaria y NH4Cl 3%(p/v) como fase móvil.                 Mediante esta técnica se han logrado separar y aislar cuatro productos, los cuales fueron sometidos a diversos análisis, cuyos resultados se presentan. El análisis de la estabilidad térmica y fotoquímica de los mismos ha permitido plantear una secuencia de reacciones que se generan a partir de la interacción de la luz con el ácido fólico. También se ha podido identificar uno de los productos mediante la utilización de patrones comerciales.                 Se ha observado que las especies generadas a partir del ácido fólico por vía fotoquímica participan en una reacción térmica. Se ha logrado establecer cuál de los productos aislados por TLC son los que participan en esta proceso. Se presentan en esta contribución los resultados de un estudio cinético sobre esta reacción. El mismo se realizó siguiendo los cambios espectrales en la oscuridad y regulando el pH del medio con buffers fosfatos. Se ha demostrado que consiste en un proceso que presenta una cinética de primer orden y cuya constante cinética es fuertemente dependiente del pH.