Fotoquímica de las pterinas: Importancia en fotobiología y biomedicina

A. THOMAS; C. LORENTE; F. CABRERIZO; L. DÁNTOLA; G. PETROSELLI; A. L. CAPPARELLI

La Plata, Buenos Aires, Argentina

Conferencia; XI Jornadas de Jóvenes Investigadores de AUGM y I Jornadas de Jóvenes Investigadores; 2003

La fotoquímica y la fotofísica de las pterinas, familia de compuestos orgánicos hetreocíclicos de importancia biológica, han despertado interés en los últimos años debido al descubrimiento de la participación de diversos miembros de este grupo en procesos fotobiológicos. Un proceso fotobiológico se inicia por la captación de luz por parte de una molécula en particular que actúa a modo de antena. Este acontecimiento “primario” conduce a un cambio químico inicial que desencadena una serie de reacciones químicas que terminan produciendo una respuesta fisiológica de la célula a la luz. Las pterinas están ampliamente distribuidas en la naturaleza y parecen estar presentes en todos los organismos vivos, desempeñando funciones muy diversas. Son un conjunto de moléculas con una estructura común de doble anillo (Figura) que presentan un equilibrio ácido-base en medio acuoso. Se ha propuesto que algunos derivados pterínicos cumplen funciones como receptores fisiológicos de luz UV. Por ejemplo, ha sido propuesto que pueden actuar como antenas para la luz azul en plantas superiores y microorganismos. La enzima DNA fotoliasa, que desencadena una serie de mecanismos de defensa celular contra los daños producidos por la luz UV, contiene un derivado pterínico capaz de funcionar como antena detectora de dicha luz. Las pterinas también muestran interés como posibles fotosensibilizadores en reacciones que tienen lugar en organismos expuestos a radiación UV. Se ha propuesto, por ejemplo, que las pterinas podrían jugar algún rol en la generación de distintos cánceres de piel provocados por luz de tipo UV-A (320-400 nm). También se ha demostrado la participación de estos compuestos en patologías de la piel como el vitiligo. Más aún, ha sido reportada la acumulación de varias pterinas (biopterina, carboxipterina, etc.) en las características lesiones cutáneas de dicha enfermedad.   En esta presentación se muestra un resumen de los principales resultados obtenidos en el estudio de las reacciones de degradación fotoquímica por luz de tipo UV-A de un grupo de pterinas en solución acuosa. Estas reacciones, la mayor parte fotooxidaciones, son fuertemente afectadas tanto por la naturaleza del sustituyente presente en la posición 6 como por el pH del medio. Se presenta los resultados de la determinación de rendimientos cuánticos, identificación de fotoproductos e información sobre mecanismos de reacción. Asimismo se muestran los resultados de la investigación de la producción de especies reactivas del oxígeno de gran importancia en fotobiología, en particular, oxígeno singlete (O2(1Dg), o simplemente 1O2) y H2O2.