Photochemical behaviour of 6-methylpterin in aqueous solutions

ROMINA CABRERIZO; MARIANA VIGNONI; CAROLINA LORENTE; FRANCO M. CABRERIZO; ANDRÉS H. THOMAS; ALBERTO L. CAPPARELLI

La Plata, Buenos Aires, Argentina

Congreso; VIII Encuentro Latinoamericano de Fotoquímica y Fotobiología (VIII ELAFOT); 2004

Las pterinas son una familia de compuestos derivados de 2-amino-4-hidroxipteridina o pterina (PT). La 6-metilpterina (MPT) es un compuesto que pertenece a esta familia y tiene como sustituyente (-R) en la posición 6 del anillo un grupo metilo (-CH3). Estos heterociclos participan en importantes procesos biológicos, algunos de ellos inducidos por luz UV. Estas sustancias, en solución acuosa, se comportan como ácidos débiles. Para la mayoría de las pterinas, el equilibrio dominante a pH mayores que 5 involucra un grupo amida (forma ácida) y un grupo fenolato (forma alcalina). El valor de pKa de este equilibrio es cercano a 8 para las diferentes pterinas estudiadas. Los restantes grupos funcionales de la molécula, como el grupo 2-amino y los nitrógenos del anillo, tienen valores de pKa menores a 2. Estas dos formas ácido-base presentan diferentes comportamientos fotoquímicos y fotofísicos.