Estudio de la reacción de Pterinas con Oxígeno Singlete

FRANCO M. CABRERIZO; M. LAURA DÁNTOLA; GABRIELA PETROSELLI; ANDRÉS H. THOMAS; ALBERTO L. CAPPARELLI; ANDRÉ M. BRAUN; CAROLINA LORENTE; ESTHER OLIVEROS

San Luis, Argentina

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Las pterinas, moléculas derivadas de la 2-amino-4-hydroxypteridina (Fig. 1), son una familia de compuestos heterocíclicos ampliamente distribuida en sistemas biológicos. El interés fotoquímico y fotofísico de estos compuestos se debe, en parte, a que se encuentran como receptores de luz UV en la naturaleza y a su posible participación en procesos fotosensibilizados. El oxígeno singlete (O2(1Dg)),es una especie muy oxidante, y una de los principales responsables de los daños producidos por luz en sistemas biológicos (efecto fotodinámico). In vivo, la producción de 1O2 ocurre por  reacciones fotosensibilizadas (reacciones 1 y 2):  1Sens ---->1Sens*  ---> 3Sens* (1)  3Sens* + 3O2 --->1Sens + 1O2 (2) La desactivación del 1O2 puede ocurrir por vías no radiativas y radiativas (reacciones 3 y 4), también puede consumirse en reacciones químicas (reacción 5) o por quenching físico (reacción 6) 1O2 ---> 3O2 ---> (3) 1O2 ---> 3O2 + hn’ (4) Q + 1O2 ---> QO2 (5) Q + 1O2 ---> Q + 3O2 (6) El estudio de la reactividad de 1O2  con biomoléculas (quenching físico y reacciones químicas) es una poderosa herramienta para analizar la capacidad antioxidante de éstas. La determinación de la constante de quenching físico y reacción química con 1O2 (kq y kr,) permite evaluar la eficiencia de estos procesos. En este trabajo describimos los procesos de desactivación de 1O2 por un grupo de derivados pterínicos en soluciones acuosas alcalinas (pH =10.5) y analizamos el efecto del sustituyente de la posición 6 en la reacción química con 1O2.