Síntesis de precursores de aromas rutinosilados

MINIG M,; MAZZAFERRO LS; BRECCIA JD

Montevideo

Congreso; Encuentro Regional de Biocatalisis y Biotransformaciones ENREBB2010; 2010

Universidad de la República

Las síntesis de glicoconjugados catalizadas por glicosilhidrolasas son una alternativa importante a los métodos clásicos de glicosilación química. Especialmente si en lugar de adicionar monosacáridos se busca unir varios residuos sacarídicos. La enzima α-ramnosil-β-glucosidasa producida por Acremonium sp. SES201 es capaz de transglicosilar en medio acuoso utilizando flavonoides como donores del disacarido rutinosa [1]. Esta se utilizó para la síntesis de terpenos rutinosilados, precursores de aroma abundantes en distintos alimentos como te, vino y chocolate, entre otros. Como aceptores de la transglicosilación se utilizaron los terpenos linalool, nerol, geraniol y fenetil alcohol. Se observaron productos de transglicosilación en los compuestos que poseen grupos OH_ primarios (nerol, geraniol y fenetil alcohol). De éste modo se obtuvieron precursores de aromas diglicosilados en una única reacción. El consumo total de hesperidina (transglicosilación + hidrólisis) disminuyó un 27% cuando la relación donor:aceptor fue de 1:5 o superior, indicando algún tipo de injuria producida por el aceptor sobre la enzima. Sin embargo la actividad de transglicosilación fue aumentando con el incremento del aceptor, llegando a superar a la reacción de hidrólisis cuando la relación fue de 1:20 (1.8 mM hesperidina: 36 mM fenetil alcohol). Por otro lado, no fue detectada la reacción de hidrólisis del compuesto sintetizado (rutinosil-fenetil alcohol), lo que nos indica un equilibrio desplazado hacia la síntesis. El catalizador es por lo tanto promisorio para la obtención eficiente de precursores de aroma, requeridos para el análisis de alimentos. Bibliografía 1.  Mazzaferro, L.; Piñuel, L.; Minig, M.; Breccia, J.D. Arch Microbiol 2010, 192, 383-393. Agradecimientos: El presente trabajo fue financiado por Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT) y Universidad Nacional de La Pampa.