INVESTIGADORES
RAMOS Susana Beatriz
congresos y reuniones científicas
Título:
Formación de unión hidrógeno intramolecular en la poliamina aromática 2-guanidinobencimidazol: estudio ab-initio
Autor/es:
F. BERGERO; C.E.S. ALVARO; N. NUDELMAN; S. RAMOS DE DEBIAGGI
Lugar:
Merlo, San Luis
Reunión:
Congreso; 91º Reunión Nacional de Física, Asociación Física Argentina; 2006
Institución organizadora:
Universidad Nacional de San Luis
Resumen:
Los estudios del mecanismo de Sustitución Nucleofílica Aromática contribuyen a entender uno de los muchos mecanismos de reacción que tienen lugar en Química Orgánica, con aplicaciones importantes en Química Fina y otros ámbitos tecnológicos tales como los tratamientos destinados a la eliminación de contaminantes. Asimismo, permiten interpretar procesos naturales tales como la catálisis enzimática y estructuras de interés biológico [1]. No ha sido realizado aún el estudio del mecanismo de Sustitución Nucleofílica Aromática con aminas alifáticas y aromáticas polifuncionalizadas que, debido a su rígida geometría molecular, presentan la posibilidad de formar uniones hidrógeno intramoleculares en solventes apróticos, detalle que es importante en la comprensión de las interacciones soluto-soluto y soluto-solvente a escala microscópica, y que contribuirá a elucidar el rol de las interacciones débiles no covalentes entre moléculas neutras [2]. La poliamina aromática 2-guanidinobencimidazol puede formar unión hidrógeno intramolecular en medios apolares o polares apróticos, tales como tolueno y dimetilsulfóxido (DMSO) respectivamente, incrementando su nucleofilicidad. En este trabajo nos proponemos investigar propiedades estructurales y electrónicas de dicha molécula y aportar datos que permitan evaluar la factibilidad de este supuesto. La búsqueda inicial de los confórmeros en equilibrio se realizó utilizando el modelo autoconsistente semi-empírico AM1 (Austin Method 1). Estas estructuras fueron luego utilizadas como punto de partida para la optimización geométrica mediante cálculos ab-initio, realizados en el marco de la teoría de la Funcional Densidad, con base de orbitales 6-31G* y la aproximación B3LYP para evaluar los efectos de correlación e intercambio. [1] Ki Rhee S., Hoon Kim S., Young Lee J.; Chemical Physics, 297, 21 (2004).   [2] Alvaro C. E. S y Nudelman N. S.; J. Phys. Org. Chem.; 18, 800 (2005).