IBBEA   24401
INSTITUTO DE BIODIVERSIDAD Y BIOLOGIA EXPERIMENTAL Y APLICADA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de un pentasacárido unido O-glicosídicamente en mucinas de Trypanosoma cruzi.
Autor/es:
CARMEN R. CORI; GUSTAVO A. KASHIWAGI; ROSA M. DE LEDERKREMER; CAROLA GALLO -RODRIGUEZ
Lugar:
Potrero de los Funes, San Luis
Reunión:
Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
Trypanosoma cruzi es el protozoo causante de la enfermedad de Chagas que se transmite a animales y humanos a través de insectos vectores de la familia Reduviidae. La superficie del parasito está cubierta por un denso glicocalix cuya composición depende de su ciclo de vida. Se destacan las glicoproteínas tipo mucinas cuyos oligosacáridos están unidos O-glicosídicamente a treonina por una unidad de -GlcNAc. Estos pueden derivar de dos ?cores?: Galp(14)-GlcNAc o Galf(14)-GlcNAc, que son sustituidos por Galf y/o Galp. Los residuos de -Galp terminales son aceptores de ácido siálico via su enzima trans-sialidasa, ausente en mamíferos. Este proceso está asociado a la infectividad del parásito. La presencia de Galf depende del linaje de T. cruzi y de su estadío (epimastigote). Desde hace varios años nos encontramos sintetizando toda la familia de estos oligosacáridos1,2 que contienen Galf con el fin de relacionarlos con la trans-sialidasa2 y comprender sus roles biológicos. Los estudios de biosíntesis adquieren importancia puesto que la Galf no es biosintetizada por el mamífero. Recientemente hemos descripto la síntesis de los hexasacáridos alditoles, que son las unidades de mayor tamaño de esta familia.1,2 El pentasacárido alditol b-D-Galp(13)--D-Galp(16)-[-D-Galf(12)--D-Galf(14)]-D-GlcNAc-ol se aisló por -eliminación reductiva de la cepa Tuahuen. En este trabajo describimos las estrategias sintéticas hacia la síntesis del pentasacárido 1 como bencil glicósido. Se utilizó una aproximación convergente [3+2] utilizando el trisacárido 21 como aceptor. Se sintetizaron los donores 3 y 4 por dos caminos distintos. Se discutirán las diferencias encontradas utilizando los métodos de glicosidación del tioglicósido o imidato en la construcción de la unión -D-Galp-(16)-D-GlcNAc.