Influencia del átomo de bromo en el empaquetamiento del Trans-1,4-dibromo-1,4-dicarboximetilciclohexano

ADOLFO C. FANTONI; FERNANDO GARCÍA REYES; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; GRACIELA M. PUNTE

Congreso; XV Reunión Anual de la Asociación Argentina de Cristalografía; 2019

Asociación Argentina de Cristalografía

Las interacciones intermoleculares desempeñan un rol decisivo en el reconocimiento y agregación de las moléculas, posibilitando la formación de patrones estructurales característicos. En un trabajo anterior [1], sobre el Trans-1,4-dicarboximetilciclohexano (II), p.f. 342 K, encontramos que el grupo carboximetilo (COOCH3) puede conectarse entre sí por medio de contactos débiles C?H∙∙∙O, formando distintos arreglos, dando lugar a los patrones estructurales R_2^2 (10), R_2^2 (6), y C(5). Un tema particularmente interesante de estudiar, es la influencia de la presencia competitiva del átomo de Br y el grupo COOCH3 en la estabilización del empaquetamiento del compuesto del título (I), p.f. 422 K. El Br puede actuar como aceptor nucleofílico o electrofílico originando interacciones intermoleculares PHs y halógenas [2] que estabilizan la estructura cristalina [3]. Sin embargo, debido a su tamaño también puede dar lugar a interacciones estéricas que desestabilicen al sistema. Es este comportamiento dual del Br en la estabilización de la estructura cristalina lo que nos motiva a estudiar su efecto en el empaquetamiento molecular en presencia de otros grupos como el COOCH3, capaces de formar interacciones débiles que puedan competir con él.