SÍNTESIS LIMPIA Y CARACTERIZACIÓN ELECTROQUÍMICA DE DERIVADOS DEDIBENZO[a,c]FENAZINA (DBF)

JULYLETH PAOLA JIMÉNEZ ; GUSTAVO ECHEVERRÍA; JOSÉ ALBERTO CARAM; MARÍA VIRGINIA MIRÍFICO; ESTHER LEA SVARTMAN; OSCAR PIRO

Cusco

Congreso; XXIII Congreso de la Sociedad Iberoamericana de Electroquímica; 2018

SIBAE; SPE; Universidad de Lima-Perú; Universidad Nacional de Ingeniería. Lima-Perú

Introducción. La presencia de grupos funcionales en la molécula de DBF sugiere la posibilidad de mejorar sus propiedades en dirección hacia su uso en dispositivos electrónicos orgánicos [1]. Existen variados métodos para la síntesis de derivados de DBF [2], pero la mayoría de ellos presentan desventajas[3]. En este trabajo se amplía la generalidad de un nuevo método de síntesis propuesto por nuestro grupo [4]. Se sintetizan, con rendimientos cuantitativos, un compuesto conocido 11-nitro dibenzo[a,c]fenazina (DBF-NO2) y uno no informado en la literatura 2-iodo-11-nitrodibenzo[a,c]fenazina (DBF-INO2) y se estudian sus comportamientos electroquímicos. Experimental. La síntesis consiste en condensar cantidades equimolares de la orto-quinona correspondiente con 4-nitro-1,2-fenilendiamina en ausencia de catalizador y solvente. Los productos de las reacciones se caracterizaron por técnicas espectroscópicas y voltamperometría cíclica (VC). Las experiencias electroquímicas se llevaron a cabo dentro de una caja con guantes en atmósfera de N2, las soluciones se prepararon empleando como solvente: Cl2CH2, ES: PTBA. Se usaron como ET: C vítreo, CE: Pt y ER: Ag°/Ag+ (0,1 M, ACN). Los potenciales se midieron frente a la cupla Fc+/Fc. Resultados y discusión. Los VsCs de DBF-NO2 y DBF-INO2 en solución se compararon con el correspondiente a DBF. Los tres compuestos son electroinactivos frente a la oxidación hasta potenciales ca. +1 V, pero son electroactivos en reducción (fig. 1). Los VsCs muestran dos cuplas redox separadas. DBF-NO2 y DBF-INO2 se electrorreducen a menores potenciales catódicos (ca. 450 mV) que DBF. La presencia de yodo en DBF-INO2 redunda en un desplazamiento pequeño (ca. 70 mV) de su potencial de reducción hacia potenciales menos catódicos respecto de DBF-NO2 (fig.1). Conclusiones. Los compuestos presentan características aceptoras de electrones. La respuesta electroquímica es influenciada por la presencia del(los) grupo(s) electrón atrayentes. Los compuestos presentan características de interés para sus potenciales aplicaciones como componentes para la fabricación de dispositivos electrónicos orgánicos. Referencias. 1. Org. Lett. 13, 2011, 3304-3307. 2. Chemistry Select. 2, 2017, 1183-1187. 3. Cryst. Growth Des.15, 2015, 2235-2242. 4. J. P. Jiménez Macías et. al. Síntesis de bajo impacto ambiental de quinoxalinas. XXXI Congreso Argentino de Química 2016. Capital Federal. Buenos Aires. Argentina. 25 al 28/10/2016.PARTE DE LA LABOR REALIZADA PARA ESTA PRESENTACIÓN CORRESPONDE AL PERIODO INFORMADO 2016/2017.