ESTUDIO TEÓRICO Y EXPERIMENTAL DE UNA NUEVA CHALCONA AISLADA DE PROPOLEOS DE LA PROVINCIA DE CATAMARCA

ELIANA RITA SOLORZANO; SONIA DIAZ; ISLA, M.I; ECHEVERRÍA E.A; PIRO O.E.; TUTTOLOMONDO M.E

Buenos Aires

Congreso; 30° Congreso Argentino de Química; 2014

Asociación Química Argentina

Las chalconas constituyen un subgrupo de metabolitos secundarios sintetizados por plantas las cuales se encuentran ampliamente distribuidos en frutas, algunos vegetales y arbustos. Ellos son precursores de cadena abierta de los flavonoides y están involucrados en mecanismos de defensa de las plantas para contrarrestar las especies reactivas del oxígeno (ROS) a fin de sobrevivir en ambientes extremos y también el de evitar ciertos tipos de daño biológico como aquel producido por microrganismos o insectos (1). En los últimos años, compuestos con una estructura basada en chalconas han alcanzado gran interés en la comunidad científica dado su amplio espectro de actividades. Además de su actividad antioxidante, antibacteriana, antiinflamatoria y antiviral, una de las propiedades reportadas más destacadas ha sido la actividad anticáncer frente a diferentes líneas celulares tumorales. Diversos estudios sugieren que ciertas chalconas son capaces de inducir apoptosis y además de poseer la habilidad para desacoplar la respiración mitocondrial y, en consecuencia, colapsar su potencial de membrana (2). 2?4?-dihidroxi-3?-metoxichalcona (DHMC) ha sido aislada a partir de propóleos recolectados en la ciudad de Santa María, provincia de Catamarca y constituye uno de sus compuestos mayoritarios. La efectiva actividad citotóxica evaluada a través del Test de Artemia salina, Test de Ames y la determinación de la actividad antibacteriana y lo convierte en un potencial agente en el área de la química medicinal. El objetivo de este trabajo fue evaluar la conformación y la reactividad de DHMC. La sustancia fue caracterizada mediante mediante estudios de UV-Visible, espectroscopía Raman e infrarroja y difracción de rayos X. Se realizaron cálculos de optimización de geometría y de frecuencias vibracionales usando los métodos MP2 y DFT con diferentes bases en la aproimacion de la molécula. Se analizaron los orbitales moleculares enlazantes usando el programa NBO. Determinamos que se trata de una molécula altamente polarizable sobre uno de sus anillos, de estructura planar, estabilizada por dos puentes hidrógeno intramoleculares.