Síntesis y studio de las propiuedades vibracionales, conformacionales y estructurales de 1-acetil-3-(4-oxo-2-trifluorometil-4H-cromen-6-il)-urea

L. P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; O. E. PIRO; G. A. ECHEVERRÍA; J. L. JIOS ; S. E. ULIC

Buenos Aires

Congreso; 30º Congreso Argentino de Química; 2014

Asociación Química Argentina

Las cromonas son compuestos muy comunes en la naturaleza, ya que participan en el ciclo de vida de las plantas, la regulación del crecimiento, la oxidación del ácido indolacético y en la coloración en hojas, frutas y flores. Estos compuestos llevan a la síntesis de las 2-trifluorometilcromonas, las cuales nunca han sido encontradas en la naturaleza. Estos compuestos exhiben diversas actividades farmacológicas, ya que la presencia del grupo trifluorometilo (-CF3) permite que actúen como agentes antibacterianos1, antifúngicos2, antiinflamatorios3, antimutagénicos4, entre otros. Las cloroetilnitrosoureas son compuestos que actúan como poderosos agentes alquilantes en la quimioterapia de leucemias y carcinomas5, incluyendo la lomustina y carmustina que son N-nitrosoureidos usados clínicamente como antineoplásicos5. Continuando con un plan de investigación centrado en este tipo de compuestos, se buscó sintetizar un nuevo tioureido con bioactividad potenciada, a partir de la reacción de una trifluorometilcromona (previamente sintetizada por nuestro grupo) con un isocianato. Para esto, se estudió la reacción entre 6-amino-2-trifluorometilcromona e isocianato de acetilo. El nuevo compuesto obtenido se identificó como 1-acetil-3-(4-oxo-2-trifluorometil-4H-cromen-6-il)-urea (1).